Clase 24 Reactividad En Química Orgánica I 2015

PPTCES036CB33-A15V1

Clase

Reactividad en química orgánica I

Resumen de la clase anterior
Isómeros

Estereoisómeros

Estructurales

Cadena

Posición

Función

Geométricos

Isómeros cis - trans

Ópticos

Aprendizajes esperados

• Definir resonancia.
• Comprender los mecanismos implicados en las reacciones químicas
orgánicas.

Páginas del libro
107 y desde la 126 a
la 127.

Pregunta oficialPSU
¿Cuál de los siguientes compuestos presenta el mayor número de
estructuras resonantes?
A) Ozono (O3)
B) Ácido nítrico (HNO3)
C) Ácido ciánico (HOCN)
D) Nitrometano (CH3NO2)
E) Benceno (C6H6)

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo de prueba de Ciencias 2014

1. Resonancia.
2. Reactividad de los compuestos
orgánicos.

1. Resonancia
Al desarrollar una estructura de Lewis para el nitrometano(CH3NO2), se necesita
establecer un doble enlace con un oxígeno y un enlace sencillo con el otro. Pero,
¿con cuál de los oxígenos? ¿Se debe trazar un doble enlace con el oxígeno de arriba
y uno sencillo con el de abajo, o al revés?
¿Enlace doble con este
oxígeno?

¿O con este
oxígeno?

Ninguna de las dos estructuras de Lewis del nitrometano es correcta en sí. La
estructura real se encuentra a mediocamino entre las dos. Las dos estructuras
individuales de Lewis para el nitrometano se llaman formas de resonancia, y su
relación se indica con una flecha de dos puntas entre ellas.

1. Resonancia
1.1 Reglas para las formas de resonancia
1. Las formas individuales de resonancia son imaginarias, no son reales.
2. Las formas de resonancia solo difieren en la colocación de sus electrones π o noenlazantes.
3. Las distintas formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser
equivalentes.
4. Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis válidas y obedecer las
reglas normales de valencia.
5. El híbrido de resonancia es más estable que cualquiera de las formas de
resonancia.

1. Resonancia
1.1 Reglas para las formas de resonancia
En general, cualquier agrupamiento de tres átomos conun enlace múltiple tiene dos
formas de resonancia.

Y

Y
X

Z *

*
X

Z

Los átomos X, Y y Z podrían ser de C, N, O, P o S y el asterisco podría indicar que el
orbital p del átomo Z está vacío, que contiene un electrón o un par no compartido de
electrones.
Las dos formas de resonancia difieren por un intercambio de las
posiciones del enlace múltiple y del asterisco de un extremo al otro.
Si seidentifican estos grupos de tres átomos con estructuras mayores, se pueden
generar formas de resonancia de manera sistemática.

Ejercicio
¿Cuántas estructuras resonantes tiene el ion carbonato (CO32-)?
1. Determinamos la estructura de Lewis del ion carbonato.

2. Estrategia:
• Se debe buscar agrupamientos de tres átomos que contengan un enlace múltiple
junto a un átomo con un orbital p.
• Acontinuación, se intercambian las posiciones del enlace múltiple y de los
electrones del orbital p.
• En el ion carbonato, cada uno de los oxígenos con enlace sencillo, sus pares de
electrones sin compartir respectivos y con carga negativa, están junto al doble
enlace C=O, lo que da lugar al agrupamiento O=C–O:-

Ejercicio
¿Cuántas estructuras resonantes tiene el ion carbonato (CO32-)?
3. Solución:
• Sise cambia la posición del doble enlace y del par no compartido de electrones
en cada agrupamiento, se generan tres estructuras de resonancia.

Ejercitación

Ejercicio 6
“guía del alumno”

C
ASE

2. Reactividad de los compuestos orgánicos
La reactividad de los compuestos orgánicos se debe a:
1. Grupos funcionales.
•Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace).
•Por fracción de cargapositiva en el átomo de carbono (enlaces C-Cl,
C=O, CN).
2. Ruptura de enlaces de alta energía.
• Homolítica (por la presencia de radicales libres).
• Heterolítica (el par electrónico va a un átomo).
3. Desplazamientos electrónicos.

2. Reactividad de los compuestos orgánicos
2.1 Desplazamientos electrónicos
Efecto
inductivo

“Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace
sencillo  hacia el...