Clasificaci N Por Solubilidad

Universidad de Córdoba
Química Orgánica
Ingeniería de Alimentos
Clasificación por Solubilidad

Práctica N° 2
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD
Objetivo
Realizar correctamente la prueba de solubilidad en solventes tales como agua, éter, NaOH al 10%, NaHCO 3 al 10 %, HCl al
10% y H2SO4 concentrado.
Clasificar muestras conocidas de compuestos orgánicos de acuerdo a losresultados de solubilidad en uno de los grupos S1,
S2, A1, A2, M, N, I.
Teoría relacionada
El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón. Por lo tanto, al iniciar la identificación de
una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible. Es así que una
clasificación por solubilidad resulta útil y proporciona ciertainformación indispensable al momento de identificar un
compuesto.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un solvente, las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas de moléculas
de disolvente, conociéndose este proceso como solvatación. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre
las moléculas de soluto son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensasentre el soluto y el
solvente.
A menudo el proceso de solubilidad está defino por la polaridad de soluto y solvente; los compuestos orgánicos, de acuerdo
con su polaridad se clasifican prácticamente no polares (por ejemplo, los alcanos) hasta los de muy alta polaridad (por ejemplo
los ácidos carboxílicos y sulfónicos). Un compuesto no polar disolverá a otro no polar, debido a la facilidad de sumutua
separación e interpretación a causa de sus débiles asociaciones intermoleculares. Así, el hexano se disuelve fácilmente en
gasolina, ya que este es una mezcla de hidrocarburo de naturaleza similar. En forma análoga, un compuesto se solubilizará en
otro polar ya que ambos posen enlaces con suficiente energía para romper las fuertes atracciones del otro y entremezclarse
En cambio, una sustancia nopolar será incapaz de destruir las atracciones que mantiene firmemente unida las moléculas de
un compuesto polar por ejemplo, El agua y el alcohol etílico se solubilizara mutuamente porque ambos son compuestos. El
benceno en cambio, que es un compuesto débil mente polar es insoluble en agua solvente altamente polar.
Una vez determinadas las constantes físicas y realizado el análisis elemental, seprocede determinar la solubilidad del
compuesto en solventes escogidos, de modo que se puedan sacar algunas conclusiones acerca de los posibles grupos
funcionales y de su polaridad. En el método sistemático, se han seleccionados seis solventes de diferentes polaridades y
reactividades que permiten clasificar los compuestos orgánicos en ocho grupos, de acuerdo con la naturaleza de las distintasfunciones presentes.
Los solventes generalmente empleados para este propósito son: agua, éter, etílico, ácido clorhídrico al 10%, hidróxido de
sodio al 10%, bicarbonato de sodio al10% y ácido sulfúrico concentrado.
a) Solubilidad en agua: son solubles en agua las sales que son extremadamente polares y algunos ácidos y bases de bajo peso
molecular. Algunos compuestos neutros como los carbohidratostambién son solubles en agua. Un número pequeño de aminas
son solubles en agua debido a su habilidad para formar complejos con la molécula de agua, enlazados por puentes de
hidrógeno. Las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. La
energía liberada por la formación del enlace ion-dipolo es suficiente para separar los enlaces ion-ionde los electrolitos y para
vencer los puentes de hidrógeno de las moléculas de agua.

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b) Solubilidad en éter etílico: Compuestos no polares y ligeramente polares son solubles en éter etílico, mientras que la sales
y compuestos polares no son solubles. En general, si un compuesto tiene solo un grupo...