Clasificación de Compuestos Orgánicos de Acuerdo con su Solubilidad

Clasificación de Compuestos Orgánicos de Acuerdo con su Solubilidad

Gilberto Araujo; Lilibeth Ríos; Paula Guarnizo; Yarnier Hinojosa; Caroline Gutiérrez;

Universidad de Pamplona
2015

RESUMEN
INTRODUCCION
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente (solvatación).  En éste proceso las fuerzas deatracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento delmétodo de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases.
Independientemente de lascausas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y elsoluto, y la variación de entropía que acompaña a la solvatación, factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio, cambiando así la solubilidad.
 A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto.  En general, se dice que las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructurasy de sus fuerzas de interacción.  Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano, CH3 – CH2 –CH2 – CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua, H2O.La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión – dipolo.  Así, un ácido carboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sódica opotásica, la cual es soluble en agua.
 Análogamente, una amina, R –NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3 – X, soluble en agua.  Por esta razón, la mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas  serán solubles en soluciones de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de Ácido Clorhídrico HCl al 10% respectivamente.

División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en étero benceno. Los formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con  O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 átomos de carbono no son solubles en esta división.

División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.

División B:Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos.


División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12.

División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos con un pKa menor que 6 y los ácidos con un pKa mayor que 8 seráninsolubles.

División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halógenos pueden estar presentes al igual que el nitrógeno y el oxígeno. 
División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrógeno, ni oxígeno, no son comunes los halógenos.

División I:...