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Antraceno
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Antraceno
Nombre químico
Antraceno
Fórmula molecular
C14H10
Masa molar
178,23 g/mol
Densidad
1,28 g/ml
Punto de fusión
215,8 °C
Punto de ebullición
340 °C
Número CAS
120-12-7
Fórmula esqueletal

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. Elantraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realizó unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una región situada a 700 años luz de la Tierra en la dirección de la estrella Cernis 52 y permitió la detección de ingentes cantidades de antraceno suspendidas en una nube.1 Estedescubrimiento aproxima el entendimiento de como las moléculas prebióticas llegaron a la Tierra.

Historia del antraceno
El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis de la antraquinona y del ácido ftálico.
Reactividad
Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático elanillo central muestra también reactividad de dieno siendo suceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central también es más fácilmente oxidable o reducible, debido a la acción de los dos átomos centrales que conservan dos anillos fenílicos con su sistema aromático intacto y por esta situación es energéticamente más favorable.
Síntesis
El antraceno se obtiene como en el siglo XIX delalquitrán o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con zinc. Rutas alternativas pasan por el anhídrido del ácido ftálico y benceno en reacción Friedel-Crafts o por deshidratación de la 2-metil-benzofenona.
Aplicación
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama decolorantes como la alizarina. Además se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.
PIRENO
El benzopireno es un hidrocarburo policíclico aromático potencialmente carcinógeno (a-benzopireno) y que contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado.
El a-benzopireno pertenece a una clase de hidrocarburos aromáticos y que comparten una estructura química básica, elanillo de benceno. Son compuestos poco solubles en agua por tener propiedades hidrofóbicas consistentes en 2 o más anillos bencénicos, ya sea en forma simple o múltiple, formando cadenas o racimos. Ejemplos de hidrocarburo policíclico aromático son el naftaleno, el acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3-Bencindeno, el Fenantreno, el Antraceno, el 1,2-Benzofenantreno y el antraceno.
En especial,el a-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.
Esta considerada la novena sustancia más peligrosa debido a su potencial tóxico en la salud humana por la Comprehensive Environmental Response, Compensation, and Liability Act of de la Agency for Toxic Substances and Disease Registry delos Estados Unidos.1
El a-benzopireno se produce por condensación de cinco anillos de benceno durante los procesos de combustión a temperaturas de 300 a 600 °C (incendios forestales, carbón, petróleo, grasas), en especial cuando estos son parciales. El consumo de tabaco y la yerba mate son una fuente de benzopireno, así como algunos procesos industriales y algunos alimentos.
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El alto contenidode benzopireno en algunos alimentos (frutos secos, salchichas, chorizo y las especias) se debe al proceso de secado para retirar el exceso de agua realizado a altas temperaturas. El proceso de elaboración de diversos alimentos incrementan el contenido de benzopirenos debido a que se trata de procesos de combustión incompletos. La elaboración de carnes a la parrilla y en general cualquier tipo de...