Cloretona

CLORETONA

OBJETIVO.-
El alumno comprobará que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición. Esta reacción es una condensación de Knoevenagel.
 
GENERALIDADES.-

Lacondensación de Knoevenagel es una condensación general entre aldehídos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Esta reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos ,-insaturados.
La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza comosedante, antiprurítico y antiséptico.
Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides.
 
PARTE EXPERIMENTAL.-

En un matraz erlenmeyer de 125 ml perfectamente limpio y seco, coloque 25 g de acetona y 10 g de cloroformo. En un vaso de 125 ml disuelva 2 g de KOH en el menor volumen posible de etanol. Agregue a ésta soluciónlentamente, sobre la solución contenida en el matraz (en un lapso no menor de 15 min) controlando que la temperatura no exceda de 20 C.
Filtre, lave el precipitado con 4 ml de acetona y coloque el filtrado en un matraz de bola. Destile a baño María para eliminar el exceso de acetona.
Vacíe el líquido residual a un vaso de precipitado que contenga 50 ml de agua helada y agite enérgicamente. Unavez formado el precipitado adicione 30 ml de agua. Filtre con vacío para recuperar la cloretona. Seque, pese el producto y determine el punto de fusión (97C).
 
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1. Generalidades acerca de la reacción de Knoevenagel.
2. Reacciones de condensación de aldehídos y cetonas.
3. Reacciones y fundamento de la técnica.
4. 4. Propiedades de reactivos yproductos.
 
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Index Merck, An encyclopedia of Chem and drugs , Merck Co. Inc. , 8a. ed., 1968.
2.- Puterbaugh, J. Org. Chem., 27, 4010, 1967.
3.- Kuwajima, Tetrahedron Lett., 107, 1962.
4.- Jones , Org. React., 15, 204, 1967.
5.- Hucking and Weiler, Can. J. Chem., 52, 2157, 1974.

PRACTICA 9. CLORETONA

OBJETIVOS.

* Comprobar que cuando un hidrógeno estáunido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado
* Eliminar un hidrogeno unido a un carbono con 3 sustituyentes electronegativos
* Generar un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición.
* Hacer una condensación de Knoevenagel.

GENERALIDADES.

Lacondensación de Knoevenagel es una condensación general entre aldehídos y cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Esta reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos ,-insaturados.
La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza comosedante, antiprurítico y antiséptico.
Se utiliza como plastificante para éteres y como preservativo de fluidos biológicos, soluciones hipodérmicas y alcaloides.
CUESTIONARIO PREVIO.

1. Generalidades de la reacción de Knoevenagel

Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de condensación con aldehídos y cetonas que se conocen como condensaciones de Knoevenagel. Estascondensaciones son catalizadas por bases muy débiles. La reacción produce compuestos α,β-insaturados. En la condensación de Knovenagel los compuestos con hidrogeno activo se condensan con aldehídos y cetonas. Estas reacciones de tipo aldol, conocidas como condensaciones de Knovenagel, se catalizan con bases débiles. La condensación de Knoevenagel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y...