Clorobenceno

CLOROBENCENO

Aspecto: Líquido incoloro, claro. Olor: Ligero olor como a almendras. Solubilidad: Insoluble en agua. Peso Específico: 1.11 @ 20C/4C pH: No encontró información. % de Volátiles por Volumen @ 21C (70F): 100 Punto de Ebullición: 132C (270F). Punto de Fusión: -45C (-49F). Densidad del Vapor (Air=1): 3.9. Presión de Vapor (mm Hg): 11.8 @ 25C (77F). Tasa de Evaporación (BuAc=1):1.1. Estabilidad y Reactividad. Estabilidad: Estable en condiciones ordinarias de uso y almacenamiento. Productos Peligrosos de Descomposición: Puede producir monóxido de carbono, dióxido de carbono, cloruro de hidrógeno y fosgeno cuando se calienta hasta la descomposición. Polimerización Peligrosa: No ocurrirá. Incompatibilidades: Agentes oxidantes, dimetilsulfóxido, perclorato de plata, cromatode plata. Condiciones a Evitar: Calor, llamas, fuentes de ignición e incompatibles. http://www.dorwil.com.ar/msds/Clorobenceno.pdf
Propiedades físicas
Masa molar 112.56 g/mol g/mol
Punto de fusión 228 K (-45,15 °C)
Punto de ebullición 404 K (130,85 °C)
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.05
Solubilidad: soluble en éter, cloroformo, alcohol y benceno
Presión de vapor, kPa a 20°C: 1.17Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.88
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.03
Punto de inflamación: 27°C c.c.
Temperatura de autoignición: 590°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.3-11
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 2.18-2.84
Propiedades químicas
La sustancia se descompone al calentarla intensamente en contacto conllamas o superficies calientes, produciendo humos tóxicos y corrosivos.
Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. Ataca al caucho y ciertos plásticos.
Los clorobencenos son sustancias neutras y térmicamente estables. Pueden ocurrir reacciones para reemplazar los hidrógenos (halogenación, sulfonación, alquilación y nitración), mediante la sustitucióndel cloro (hidrólisis). En el clorobenceno, el átomo de cloro está enlazado al anillo bencénico de forma muy firme y la única forma de sustituirlo es bajo condiciones energéticas. El clorobenceno puede hidrolizarse hasta fenol usando hidróxido de sodio acuoso a 360-390°C a presiones elevadas o con vapor a 400-450°C sobre fosfato de calcio. Reacciona con hidróxido de amonio a temperaturaselevadas y en presencia de catalizadores de cobre para producir anilina.
En sustituciones electrofílicas, como la nitración, la influencia directa de los átomos de cloro permite la formación de derivados en los cuales se encuentran sustituciones en las posiciones orto y para principalmente.
https://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/Bvirtual/018903/Links/Guia10.pdf
Obtención
El clorobenceno,C6H5Cl, se obtiene por oxicoración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión normal y a unos 240 °C.
C6H6 + Cl2 (g) ------C6H5Cl + HC. http://www.ecured.cu/index.php/Clorobenceno
Ojo: http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020124207/1020124207_003.pdf
Los bencenos monosustituidos se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno (clorobenceno). Para bencenos disustituidos seutilizan los prefijos orto, meta y para.
Aromaticidad del benceno. El benceno es particularmente estable debido a la deslocalización por resonancia de los electrones π que forman los dobles enlaces. La regla de Hückel establece las condiones que debe cumplir un compuesto para ser aromático: plano, con conjugación cíclica y 4n+2 electrones π con n = 0, 1,2,3.......... 
Sustitución nucleófilaaromática: La nube π del benceno impide el ataque de los nucleófilos, por ello no se observan reacciones de adición nucleófila. Sin embargo, existe una excepción cuando en las posiciones orto y para respecto a un halógeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitución del halógeno por el nucleófilo correspondiente.
Apolar






El clorobenceno, C6H5Cl, es un...