Cloruro de terc butilo

 U.N.A.M.
Facultad de Química

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Experimento 2: Relaciones de sustitución nucleofílica unimolecular
Cinética Química de la Hidrólisis del cloruro de terc-BUTILO

Integrantes:
Fernando
(clave 1)
Samanta Rubí
(clave 3)
González Pérez Marisa Estefanía
(clave 5)
Jardines Edgar
(clave 7)
Grupo: 4
Profesora: EVA FLORENCIA LERAJAZO GÓMEZ1/SEPTIEMBRE/2015
Reacción:













H3O+ + Cl- HCl + H2O

Objetivos:
Determinar la cinética de la reacción de hidrólisis de un halogenuro de alquilo terciario, en la cual el disolvente es una mezcla agua-etanol de composición variable.
Determinar cuál es la composición de la mezcla agua-etanol necesaria para que la rapidez de la hidrólisis del cloruro de terc-butilicosea máximo.



Resultados:
(Hidrólisis del cloruro de terc-butilo y determinación de la constante de rapidez).
1. 20% Agua (v/v) + 80% Etanol (v/v)
Tiempo
t (s)
Volumen de NaOH (mL)
X=concentración de los productos de la hidrólisis
a-x
a/a-x
log a/a-x
k
In a/a-x
120
0.3
0.0015
0.0905
1.0166
0.0071501
0.0164
0.0165
240
0.2
0.001
0.091
1.011
0.0047512
0.0109
0.0109
360
0.2
0.001
0.091
1.0110.0047512
0.0109
0.0109
480
0.2
0.001
0.091
1.011
0.0047512
0.0109
0.0109
600
0.1
0.0005
0.0915
1.0055
0.0023821
0.0054788
0.005484
720
0.1
0.0005
0.0915
1.0055
0.0023821
0.0054788
0.005484
840
0.1
0.0005
0.0915
1.0055
0.0023821
0.0054788
0.005484
960
0.1
0.0005
0.0915
1.0055
0.0023821
0.0054788
0.005484
1080
0.1
0.0005
0.0915
1.0055
0.0023821
0.0054788
0.005484
1200
0.1
0.0005
0.0915
1.0055
0.00238210.0054788
0.005484





Análisis:
Se realizó primero la obtención de cloruro de terc-butilo a partir de ter-butanol y ácido clorhídrico. Ya que el disolvente es polar prótico y el reactivo limitante (ter-butanol) es un alcohol terciario, se favoreció el mecanismo SN1, así favoreciendo la formación de un carbocatión terciario que es más estable, para permitir la entrada del cloro y así formar alcloruro de terc-butilo.
se muestra el mecanismo por el que se hidrolizó el cloruro de terc-butilo, que ya que el cloro es un buen grupo saliente, este sale y forma un carbocatión terciario, también debido a que el agua es un disolvente polar, por lo tanto favorece el mecanismo SN1, y se estabiliza el carbocatión por solvatación con el etanol, para después ya que el agua es un buen nucleófilo este loataca y entra el OH, así el hidrógeno restante se une al cloro para dar como producto final el ter-butanol y ácido clorhídrico.
Se determinó que se tenía una ecuación de primer orden ya que la ecuación que se muestra que la velocidad es de primer orden con respecto al cloruro de terc-butilo.

Conclusiones:
Por medio de esta práctica se logró comprobar experimentalmente el mecanismo de una reacciónde sustitución nucleofílica unimolecular, mediante la determinación de la constante de la velocidad de reacción a partir de las concentraciones obtenidas del mismo al obtener un producto, para después al mismo hidrolizarlo y a partir de este determinar su velocidad de reacción y así mismo su constante; también se determinó e lmismo mediante la determinación del método gráfico para la comprobacióndel orden en el que se llevó a cabo la reacción. Por lo tanto, se puede comprobar una reacción de sustitución nucleofílica experimentalmente con los datos necesarios para la misma.
Cuestionario:
1. Una vez sintetizado, el cloruro de terc-butilo debe lavarse con disolución de carbonato de sodio, ¿cuál es la razón de hacerlo?, ¿podría utilizar una disolución diluida de NaOH?
Para favorecer el medioacido ya que el HCl es muy fuerte se le agrega el carbonato de sodio para bajar la acidez y cambiar la consistencia. No se podría utilizar la disolución de NaOH puesto que ocurriría una reacción de neutralización y cambiaría los componentes del producto requerido.

2. ¿De qué variables depende la rapidez de una reacción?
De la concentracion de los reactivos, orden de reacción y la constante de...