COCAINA

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COCAINA

ROBERTO MARTINEZ INGA

COCAINA
OBTENCION, PURIFICACION, SINTESIS,
RECONOCIMIENTO Y ESTABILIZACION.

Curso de Qumica Organica 3
Prof. MSc Nora Herrera.

Martinez , Roberto
Dedios, Liliana
Buiza, Monica

INTRODUCCION

En el presente trabajo se desarrollará el tema sobre
COCAINA; que como se sabe es un tipo de alcaloide que se encuentra en
las hojasde Erythroxylon coca (arbusto de América meridional). La
cocaína es utilizada como anestésico local, administrada como sedante y
excitante; en dosis fuerte es tóxica; se emplea principalmente como
clorhidrato.
La masticación de las hojas de coca permite resistir algún tiempo a la fatiga
sin tener la necesidad de alimento.
Para una mejor comprensión de lo que es la cocaína en susdiferentes aspectos hablaremos acerca de los alcaloides.

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Los alcaloides son sustancias inorgánicas complejas,
principios activos de muchos vegetales y que gozan de propiedades básicas,
de donde deriva el nombre de alcaloides (parecidos a los álcalis). Pueden
combinarse con los ácidos sin eliminación de agua para la formación de
sales de alcaloides bien definidas(cristalizadas y solubles en agua) .
Generalmente ejercen acción fisiológica en hombres y animales. Actúan en
muy pequeñas cantidades, provocando efectos naturales. Empleados en
terapéutica, debe controlarse su uso con todas las precauciones debidas,
porque son muy tóxicos.
El descubrimiento de los alcaloides es obra de varios célebres farmacéuticos
DEROSNE (1803), extrajo del opio unasustancia cristalizada, la narcotina.
SEGUIN y luego SERTÜRNER.(1803), aislaron otro alcaloide del opio, la
morfina.
Algunos años después dos farmacéuticos franceses: PELLETIER y
CAVENTROU descubrieron la estricnina, la quinina, etc.
En 1835 ya se conocían unos 30 alcaloides.
Los alcaloides se localizan en determinadas regiones de los
vegetales, al estado de sales de ácidos orgánicos; unos enlas hojas( coca,
tabaco) , otros en las frutas y semillas (nuez vómica), en la corteza delos
árboles (quina), en las raíces (altea), etc.

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En los animales son raros, por ejemplo en la salamandrina, la adrenalina
(base orgánica contenida en el organismo humano).
El origen de los alcaloides no es bien conocida, pero
parecen ser productos de la desasimilaciónde proteínas, medios de defensa
o sustancias de reserva.
Generalmente los alcaloides están formados por Carbono,
Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno (por lo tanto son compuestos
nitrogenados). Pudiendo faltar el oxígeno y entonces son líquidos y volátiles
como la nicotina, la cicutina, la esparteína. LIEBIG los considera derivados
del amoníaco (NH3), por sustitución del hidrógeno por un grupoorgánico.
Por última descomposición dan piridina o quinolina. Los alcaloides derivan
de la piridina como los cuerpos aromáticos derivan del benceno; a
excepción de la cafeína.
Los alcaloides pueden dividirse en oxigenados y no
oxigenados: los que no contienen oxígeno son generalmente volátiles, como
nicotina, conicina ocicutina, esparteína; los oxígenados

como cocaína,

morfina; sonsólidos fijos solubles en alcohol.
Desde el punto de vista químico, se clasifican teniendo en
cuenta la naturaleza del núcleo heterocíclico principal que encierran en su
molécula. Se ha logrado reconocer en la molécula alcohólica grupos
atómicos que le dan cierta individualidad; por ejemplo: el grupo pirídico, el

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grupo quinoleico e isoquinoleico, el grupopirrólico, el grupo del antraceno y
del fenantreno
Grupos :
1). Núcleo pirrol. ( Higrina, Betonicina)
2). Núcleo piridina. (Conina, Pelletierina)
3). Núcleo tropano. (Hiosciamina, Hioscina, Cocaína)
4). Núcleo quinolina. (Quinina, Estricnina)
5). Núcleo isoquinolina. (Papaverina, Narcotina)
6). Núcleo indol. (Hipaforina)
7). Núcleo glioxalina. (Pilocarpina)
8). Núcleo purina. (Cafeína,...