COCAINA

Cocaína


Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,3S,5S)-3-
(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo
Datos químicos
Fórmula
C17H21NO4 
Peso mol.
303,35 g/mol
Datos físicos
P. de fusión
98 °C (208 °F)
P. de ebullición
187 °C (369 °F)
Solubilidad en agua
HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
Oral: 33%
Nasal: 60 –80%
SprayNasal: 25 -43%
Metabolismo
Hepático: CYP3A4
Vida media
1 hora
Excreción
Renal (benzoilecgonina y ecgonina metil ester)

Datos clínicos
Cat. embarazo
C
Vías de adm.
Tópica, oral, nasal, parenteral

La cocaína (benzoilmetilecgonina) es un alcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca. El nombre viene de la "coca" además del sufijo alcaloide -ina, formandococaína. Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del apetito, y un anestésico tópico. Específicamente, es un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (también conocido como un inhibidor de la recaptación triple (TRI)), que media la funcionalidad de estos neurotransmisores como un ligando de transportador de catecolamina exógeno. Es adictiva debido a laforma en que afecta el sistema de recompensa mesolímbico.
A diferencia de la mayoría de las moléculas, la cocaína posee bolsillos con alta eficiencia hidrófila y lipófila, violando la regla de equilibrio hidrófilo-lipófilo. Esto provoca que cruce la barrera hematoencefálica con un refuerzo muy superior que a otras sustancias químicas psicoactivas.
Origen
Se extrae de la planta de la coca (enquechua: kuka), una especie de singular importancia cuyas plantas son cultivadas en América del Sur (Bolivia, Colombia, Perú, sur de Brasil y norte de Argentina), así como en la isla de Java y en la India. Las hojas de la coca se mastican como estimulante para resistir diferentes inclemencias, tales como el apunamiento o soroche, también llamado mal de las alturas. Dichas hojas poseen 14 alcaloidesnaturales dentro de los cuales cabe distinguir la globulina, que es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el ambiente, mejorando la circulación sanguínea y, como se indicó antes, evitando así el mal de las alturas. Sin embargo, el alcaloide más conocido es la cocaína, el cual, consumido a través de masticar la coca, tiene propiedades anestésicas y analgésicas.
Usos y formas en quese encuentra
La cocaína es un estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina, un neurotransmisor que se encuentra en ciertas zonas y neuronas del cerebro. Ha sido llamada la droga de los años setenta, ochenta y noventa por su gran popularidad y uso durante esas décadas. Sin embargo, la cocaína no es una droga nueva. En realidad, existe desde hace más de 100 años, mientras que lashojas de la coca se han usado durante miles de años y no como estimulante recreativo, sino como hierba medicinal y para la elaboración de infusiones.
Cocaína en polvo.
A mediados del siglo XIX, se extrajo por primera vez la cocaína pura de la hoja de la planta Erythroxylon, que crece principalmente en Perú y Bolivia. A principios del siglo XX, la cocaína se convirtió en el ingrediente principalen la mayoría de los tónicos y elíxires que se crearon para tratar numerosas enfermedades, incluyendo el Vin Mariani. En la actualidad es una droga clasificada bajo la Lista I7 en Estados Unidos ("Schedule I") junto con otras sustancias como el LSD. Su estatus ilegal impide su uso en humanos bajo cualquier circunstancia, aunque tenga usos médicos y en otros países como Reino Unido se use porejemplo como anestesia local en ciertos tipos de cirugías de los ojos, oídos y garganta. Su efecto estimulante es muy inferior en potencia y duración al de la anfetamina, aunque esta última sí tenga un estatus legal en Estados Unidos.
Básicamente hay dos formas químicas de la cocaína: las sales y los cristales de cocaína (como base libre). El clorhidrato, la forma más común del polvo de cocaína, se...