Cocaina

Cocaína
Cocaína


Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,3S,5S)-3-
(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo
Identificadores
Número CAS 50-36-2
Código ATC N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
PubChem 5760
DrugBank APRD00080
ChemSpider 10194104
UNII I5Y540LHVR
KEGG D00110
ChEBI 27958
Datos químicos
Fórmula C17H21NO4
Peso mol. 303,35 g/mol
SMILES[mostrar]InChI[mostrar]
Datos físicos
P. fusión 98 °C (208 °F)
Punto de ebullición 187 °C (369 °F)
Solubilidad en agua HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad Oral: 33%1
Nasal: 602 –80%3
Spray Nasal: 254 -43%1
Metabolismo Hepático: CYP3A4
Vida media 1 hora
Excreción Renal (benzoilecgonina y ecgonina metil ester)
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal S8 (AU) ListaI (CA) ? (UK) Lista II (EUA) Lista I (ES)
Vías de adm. Tópica, oral, nasal, parenteral
Aviso médico
La cocaína (benzoilmetilecgonina) (DCI) es un alcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca.5 El nombre viene de la "coca" además del sufijo alcaloide -ina, formando cocaína. Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del apetito, y unanestésico tópico. Específicamente, es un inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (también conocido como un inhibidor de la recaptación triple (TRI)), que media la funcionalidad de estos neurotransmisores como un ligando de transportador de catecolamina exógeno. Es adictiva debido a la forma en que afecta el sistema de recompensa mesolímbico6
A diferencia de la mayoría de lasmoléculas, la cocaína posee bolsillos con alta eficiencia hidrófila y lipófila, violando la regla de equilibrio hidrófilo-lipófilo. Esto provoca que cruce la barrera hematoencefálica con un refuerzo muy superior que a otras sustancias químicas psicoactivas.
Su posesión, cultivo, y distribución son ilegales para fines sancionados no médicos y no gubernamentales en prácticamente todas las partes delmundo. A pesar de que su libre comercialización es ilegal y se ha visto severamente penalizada en casi todos los países, su uso en todo el mundo sigue siendo muy extenso en muchos ámbitos sociales, culturales y personales.
Origen

Se extrae de la planta de la coca (quechua:kuka), una especie de singular importancia cuyas plantas son cultivadas en América del Sur (Bolivia, Colombia, Perú, norte deArgentina), así como en la isla de Java y en la India. Las hojas de la coca se mastican como estimulante para resistir diferentes inclemencias, tales como el apunamiento o soroche, también llamado mal de las alturas. Dichas hojas poseen 14 alcaloides naturales dentro de los cuales cabe distinguir la blobulina, que es un cardiotónico que regula la carencia de oxígeno en el ambiente, mejorando lacirculación sanguínea y, como se indicó antes, evitando así el mal de las alturas. Sin embargo, el alcaloide más conocido es la cocaína, el cual, consumido a través de masticar la coca, tiene propiedades anestésicas y analgésicas.
[editar]Usos y formas en que se encuentra

La cocaína es un estimulante que funciona mediante la modulación de la dopamina, un neurotransmisor que se encuentra enciertas zonas y neuronas del cerebro. Ha sido llamada la droga de los años setenta, ochenta y noventa por su gran popularidad y uso durante esas décadas. Sin embargo, la cocaína no es una droga nueva. En realidad, existe desde hace más de 100 años, mientras que las hojas de la coca se han usado durante miles de años y no como un potente estimulante recreativo, sino como hierba medicinal y para laelaboración de infusiones.


Cocaína en polvo.
A mediados del siglo XIX, se extrajo por primera vez la cocaína pura de la hoja de la planta Erythroxylon, que crece principalmente en Perú y Bolivia. A principios del siglo XX, la cocaína se convirtió en el ingrediente principal en la mayoría de los tónicos y elíxires que se crearon para tratar numerosas enfermedades, incluyendo el Vin Mariani. En...