Cocaina

Cocaína

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Cocaína


Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]
octano-2-carboxilato de metilo
Identificadores
Número CAS
50-36-2
Código ATC
N01BC01 R02AD03,S01HA01, S02DA02
PubChem
5760
DrugBank
APRD00080
ChemSpider
10194104
UNII
I5Y540LHVR
KEGG
D00110
ChEBI
27958
Datos químicos
Fórmula
C17H21NO4 
Peso mol.
303,35 g/mol
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Datos físicos
P. de fusión
98 °C (208 °F)
P. de ebullición
187 °C(369 °F)
Solubilidad enagua
HCl: 1800-2500 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad
Oral: 33%1
Nasal: 602 –80%3
Spray Nasal: 254 -43%1
Metabolismo
Hepático: CYP3A4
Vida media
1 hora
Excreción
Renal (benzoilecgonina y ecgonina metil ester)
Datos clínicos
Cat. embarazo
C
Estado legal
S8 (AU) Lista I (CA) ? (UK)Lista II (EUA) Lista I (ES)
Vías de adm.Tópica, oral, nasal,parenteral
 Aviso médico
[editar datos en Wikidata ]
La cocaína (benzoilmetilecgonina) (DCI) es un alcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca.5El nombre viene de la "coca" además del sufijo alcaloide -ina, formando cocaína. Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del apetito, y un anestésico tópico. Específicamente, es un inhibidor de larecaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (también conocido como un inhibidor de la recaptación triple (TRI)), que media en la funcionalidad de estosneurotransmisores como un ligando de transportador de catecolamina exógeno. Es altamente adictiva debido a la forma en que afecta el sistema de recompensa mesolímbico.6
A diferencia de la mayoría de las moléculas, la cocaína posee bolsillos con altaeficiencia hidrófila y lipófila, vulnerando la regla de equilibrio hidrófilo-lipófilo. Esto provoca que cruce la barrera hematoencefálica con un refuerzo muy superior que otras sustancias químicas psicoactivas.
Su posesión, producción, y distribución son ilegales para fines sancionados no médicos y no gubernamentales en prácticamente todas las partes del mundo. A pesar de que su librecomercialización es ilegal y se ha visto severamente penalizada en casi todos los países, su uso en todo el mundo sigue siendo muy extenso en muchos ámbitos sociales, culturales y personales.
La hoja de coca es la única parte que contiene cocaína.
Índice
  [ocultar] 
1 Origen
2 Usos y formas en que se encuentra
3 Ocurrencia y elaboración
4 Historia
4.1 Cronología de la relación de Sigmund Freud y lacocaína
4.2 Coca-Cola
4.3 Uso legal
5 Permanencia en el organismo
6 Síndrome de abstinencia
7 Efectos y usos medicinales
7.1 Acción farmacológica
7.2 Efectos psicológicos
7.3 Neurobiología y la cocaína
8 Potencial de adicción y otros peligros
9 Riesgos para la salud
10 Pureza de la cocaína
11 Adicción a la cocaína
12 Tráfico ilegal de cocaína
13 Cocaísmo
14 Bibliografía
15 Véasetambién
16 Referencias
17 Enlaces externos
Origen[editar]
Se extrae de la planta de la coca (en quechua: kuka), una especie de singular importancia cuyas plantas son cultivadas enAmérica del Sur (Bolivia, Colombia, Perú, sur de Brasil y norte de Argentina), así como en la isla de Java y en la India. Las hojas de la coca se mastican como estimulante para resistir diferentes inclemencias,...