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CUESTIONARIO DE LABORATORIO

PREPARACIÓN DE p-NITROACETANILIDA

NOMBRES: __________________________________________________________________

FECHA: ___________________________






1.Investigue cómo se obtiene acetanilida a partir de anilina. Escriba la reacción involucrada.

2. En relación a la pregunta anterior ¿por qué no se prepara la p-nitroanilina por nitración directa dela anilina?

3. Escriba el mecanismo de la nitración de la acetanilida.

4. ¿Por qué, en la nitración de la acetanilida, se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en la posición para(p-)?

5. ¿Cuál grupo es un activante más fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? ¿Por qué?

6. Investigue el uso medicinal de la acetanilida.

7. Haga unalista de las propiedades fisicoquímicas y las precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica.

8. Informe el rendimiento del proceso y la temperatura de fusióndel producto obtenido.








































1) La obtención de acetanilida, a partir de anilina, puede hacerse por los dos métodos siguiente:a) Con ácido acético glacial (ácido acético al 99.9%). 











b) Con anhídrido acético. CH3CO-O-COCH3, rico en grupos acilo.










c) Con cloruro deetanoilo (o cloruro de acilo) en piridina.












2) Como sabemos, el grupo amino de la anilina, es un grupo activante fuerte. Sin embargo, al encontrarse en un medio ácido, se puedeprotonar, formando así un grupo desactivante fuerte, que orienta a la posición meta (forma sales de amonio). Esta reacción se puede evitar protegiendo el grupo amino (con cloruro de etanoilo en piridina).El nuevo grupo formado corresponde a una amida, que es mucho menos básica que el grupo amino de la anilina. Este cambio de grupo producirá una menor tendencia a la protonación.
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4) El grupo amida...