Como determinar carbohidratos

ccLABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA 502502

GUÍA No 7: RECONOCIMIENTO Y DIFERENCIACIÓN DE CARBOHIDRATOS I. PROBLEMA Reconocer los carbohidratos por medio de reacciones coloreadas de carácter cualitativo. Diferenciar Hexosas de pentosas Diferenciar e identificar azucares reductores y no reductores Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacaridos Diferenciar aldosas de cetosas.

II.FUNDAMENTO TEORICO
Los carbohidratos también llamados azúcares, osas o sacáridos, son polihidróxialdehidos o polihidroxicetonas o compuestos poliméricos que por hidrólisis producen polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Según el número de unidades de azúcares sencillos que posean se clasifican en: MONOSACÁRIDOS o azúcares sencillos, que a su vez pueden ser ALDOSAS cuando contienen el grupo aldehídoo CETOSAS cuando contienen el grupo cetona. Los monosacáridos naturales pertenecen a la serie D de los azúcares y pueden tener entre tres y hasta siete átomos de carbono. DISACÁRIDOS que están formados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. OLIGOSACÁRIDOS que tienen entre tres y diez monosacáridos unidos también por enlaces glucosídicos. POLISACÁRIDOS que son polímerosnaturales con varios miles de unidades de azúcar sencillo ligadas entre sí. De acuerdo con lo anterior, además de reconocer si un compuesto pertenece a la familia de los carbohidratos, es necesario diferenciar si se trata de un monosacárido tipo aldosa o cetosa, si es fácilmente oxidable o no, es decir si es un AZÚCAR REDUCTOR o no lo es, si es de cinco
Departamento de Ciencias Básicas Pág. No 1/7átomos de carbono (pentosa) o de seis átomos de carbono (hexosa), si es disacárido o polisacárido. Una secuencia que permite hacer el reconocimiento y diferenciación de carbohidratos se esquematiza en la FIGURA 1. Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hastamonosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta. Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcarescon el hidroxilo hemiacetálico libre. Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más rápidamente con los monosacáridos que con los disacáridos. Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidónpor la formación de una coloración azúlvioleta intensa y el glicógeno y las dextrinas por formación de coloración roja. Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la conversión de la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación con resorcinol formando así complejos coloreados. Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico,el cual forma complejos de coloración sólo con las pentosas. De otro lado una propiedad importante que permite identificar los carbohidratos, y determinar el grado de pureza de los mismos, particularmente monosacários es la rotación óptica ocasionada por la presencia de centros asimétricos o quirales en la estructura molecular, los cuales desvían el plano de luz polarizada. Esta propiedad no esexclusiva de los carbohidratos pues la presentan todas aquellas sustancias denominadas óptimamente activas, por tener en su estructura centros quirales. Para la medición de la rotación óptica los factores importantes a tener en cuenta son: La longitud de onda de luz polarizada, la cantidad de material óptimamente activo, y la naturaleza del solvente cuando se usa. Los cambios en la temperatura...