Como Identificar Un Mecanismo De Reacción

Que es un mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados que constituyen una reacción química.
La velocidad de una reacción química puede variar desde un valor tendiente a infinito hasta esencialmente cero. En las reacciones iónicas, tales como las que se verifican en las películas fotográficas o en las reacciones de combustión a altas temperaturas, lavelocidad es extremadamente rápida. La velocidad de combinación de hidrógeno y oxígeno en ausencia de un catalizador a temperatura ambiente, es inconmensurablemente lenta. La mayor parte de las reacciones industriales se verifican a velocidades situadas entre estos extremos, y éstos son los casos para los cuales el diseñador necesita aplicar los datos cinéticos para determinar los tamaños finitos delequipo de reacción.

Es especialmente importante conocer la forma en que la velocidad cambia con los parámetros de operación, siendo los más importantes la temperatura, la presión y la composición de la mezcla reaccionante.
Como identificar un mecanismo de reacción
*Identificación de productos de reacción
*Presencia de intermedios
*Experimentos cruzados
* Marcaje con isótopos
*Análisis de la estereoquímica
* Determinaciones cinéticas

Identificación de productos de reacción
La base más importante para especular el mecanismo de una reacción sea la identificación de los productos de reacción. Sin tal identificación no es posible asegurar nada sobre el camino que sigue una reacción.
Así, se sabe que por cloración del tolueno en fase vapor (e iluminación) se obtiene cloruro debencilo, mientras que realizando la reacción en fase líquida y en presencia de cloruro de aluminio los productos de la reacción son o-clorotolueno y p-clorotolueno. Con esta base se puede afirmar que en cada caso existe un mecanismo de reacción diferente.
Presencia de intermediarios
El compuesto que se sospecha es un intermediario en una determinada reacción, puede ser aislado, identificado yvuelto a colocar en el reactor en las condiciones que prevalecen durante la reacción, en caso de formarse los productos esperados a una velocidad no menor que la de la reacción “no interrumpida”, se puede concluir de que la reacción transcurre a través del intermediario aislado.
El hecho de que ciertos intermediarios propuestos no den los productos deseados en las condiciones experimentales deuna reacción, ha obligado a muchos químicos a revisar sus ideas. Un intermediario que puede formarse por más de un camino debe mostrar un comportamiento independiente de su manera de formación. Compuestos que podrían ser posibles intermediarios, pueden eliminarse sobre la base de esta consideración, aunque no pueda aislárselos.
Captura de intermediarios
Algunas veces, un intermediario puededetectarse, aunque no aislarse, agregando a la reacción un reactivo “atrapante”. Este último se agrega para que al combinarse con el intermediario, forme un producto cuya presencia (el investigador así supone) no pueda justificarse de otra manera.
La adición de bromo a muchas olefinas en solventes polares pasa a través de un intermediario, cíclico al cual se representa:

Una manera de demostrar queexiste este ión bromonio como intermediario es la sustracción del mismo con un reactivo diferente, por ejemplo, cuando se adiciona bromo al estilbeno en presencia de etanol:
Ph-CH=CH-Ph + Br2 → | | | PhCHBr-CHBrPhPhCHBr-CHPh(OCH3) |
La captura de intermediarios por métodos químicos, debe interpretarse con mucho cuidado, pues la reacción en estudio ha sido alterada por la adición del reactivoatrapante, pese a que el investigador busca que la alteración sea mínima o que la misma se produzca después de la formación del intermediario buscado.

Experimentos cruzados
Las reacciones que ocurren con un reordenamiento molecular, pueden ser procesos donde un fragmento de una molécula se separa de su posición original y se une a una posición distinta de a misma molécula o de otra molécula....