Como Se Cicla Un Monosacarido
Páginas: 5 (1181 palabras)
Publicado: 30 de septiembre de 2011
¿Cómo se cicla un monosacárido?
Los monosacáridos u osas son la forma más sencilla en la que se puede encontrar un hidrato de carbono, y a partir de ellos se forma el resto de glúcidos. Su fórmula general es Cn(H2O)n y suelen tener entre 3 y 9 átomos de carbono. Aquellos que poseen 3 carbonos, se denominan triosas, tetrosas los de 4, pentosas con 5 carbonos, hexosas los que tienen 6 carbonos,etc. En cuanto a la composición, si presentan un grupo aldehído (CHO) en un carbono terminal se llaman aldosas, y cetosas si tienen un grupo cetónico (CO) que aparece en un carbono intermedio.
Como aldopentosas importantes están la ribosa y la desoxirribosa que forman parte del ARN, ATP y ADN.
Un ejemplo de cetopentosa es la ribulosa, que es la molécula en la que se fija el CO2 durante lafotosíntesis.
En el grupo de las aldohexosas tenemos a la glucosa (azúcar presente en la uva y en la sangre de los animales) que es el glúcido más abundante en la naturaleza, y la galactosa. En la sangre presenta una concentración de un gramo por litro. Normalmente, la glucosa se encuentra en la forma D-(+)-glucosa denominándose también dextrosa (glúcido dextrógiro, es decir, cuando incide unrayo de luz polarizada sobre esta molécula, lo desvía hacia la derecha). La galactosa al combinarse con la D-glucosa, forman el disacárido lactosa que es el azúcar presente en la leche.
Una cetohexosa conocida es la fructosa (azúcar de los frutos). Combinada con la glucosa forma la sacarosa.
Cuando representamos o escribimos la fórmula de un monosacárido, tenemos que tener en cuenta queestamos dibujando sobre el papel algo que en realidad es en tres dimensiones, por lo que las moléculas de monosacáridos se diferencian también por el lugar que ocupe el grupo hidroxilo (-OH) del penúltimo carbono. Si este grupo aparece a la derecha, la molécula se nombrará con la letra D (por ejemplo, D-glucosa), en cambio, si lo tiene hacia la izquierda, será de la forma L. En la Naturaleza casitodos los monosacáridos son de la forma D.
Los monosacáridos si están en estado cristalino aparecen en forma lineal, pero cuando presentan 5 o más átomos de carbono y se encuentran en disolución, la forma más estable es la forma cíclica, formando anillos con 5 o 6 vértices. Los de 5 vértices, con forma de pentágono, se llaman furanosas, y los de 6 vértices, con forma de hexágono se llamanpiranosas. Estos anillos pirano, en el espacio, adquieren además dos conformaciones distintas: conformación cis (forma de nave) y conformación trans (en forma de silla).
Al ciclarse de esta forma los monosacáridos, se produce un enlace de puente de oxígeno dentro de la molécula que da lugar a un hemiacetal (unión de grupo aldehído y grupo alcohol). Se aproximan los carbonos extremos, y losradicales del carbono número 5 giran. El carbono número 1 se hidrata y se combina el grupo –OH de dicho carbono con el del carbono número 5, desprendiéndose una molécula de agua, quedando un átomo de oxígeno entre el carbono número 1 y el carbono número 5.
Pueden aparecer entonces dos moléculas similares que sólo varían en la posición del grupo –OH del carbono número 1 (son dos estereoisómeros) loscuales si poseen el grupo –OH hacia arriba del plano, se dice que son moléculas β, pero si lo tienen hacia abajo, son moléculas α.
A continuación, veremos en el siguiente esquema el proceso de ciclación de una molécula de glucosa a partir de su forma lineal o cristalina:
EJEMPLOS DE DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Sacarosa: Formada por α-D-glucosa y ß-D-fructosa (enlace 1α─2ß), ambas unidas por sus OH hemiacetálicos y por lo tanto no reductor. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.
Lactosa: Formada por ß-D-galactosa y D-glucosa, unidas 1ß -- 4 . Reductor. Se encuentra en la leche de los mamíferos.
Maltosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1α -- 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del...
Los monosacáridos u osas son la forma más sencilla en la que se puede encontrar un hidrato de carbono, y a partir de ellos se forma el resto de glúcidos. Su fórmula general es Cn(H2O)n y suelen tener entre 3 y 9 átomos de carbono. Aquellos que poseen 3 carbonos, se denominan triosas, tetrosas los de 4, pentosas con 5 carbonos, hexosas los que tienen 6 carbonos,etc. En cuanto a la composición, si presentan un grupo aldehído (CHO) en un carbono terminal se llaman aldosas, y cetosas si tienen un grupo cetónico (CO) que aparece en un carbono intermedio.
Como aldopentosas importantes están la ribosa y la desoxirribosa que forman parte del ARN, ATP y ADN.
Un ejemplo de cetopentosa es la ribulosa, que es la molécula en la que se fija el CO2 durante lafotosíntesis.
En el grupo de las aldohexosas tenemos a la glucosa (azúcar presente en la uva y en la sangre de los animales) que es el glúcido más abundante en la naturaleza, y la galactosa. En la sangre presenta una concentración de un gramo por litro. Normalmente, la glucosa se encuentra en la forma D-(+)-glucosa denominándose también dextrosa (glúcido dextrógiro, es decir, cuando incide unrayo de luz polarizada sobre esta molécula, lo desvía hacia la derecha). La galactosa al combinarse con la D-glucosa, forman el disacárido lactosa que es el azúcar presente en la leche.
Una cetohexosa conocida es la fructosa (azúcar de los frutos). Combinada con la glucosa forma la sacarosa.
Cuando representamos o escribimos la fórmula de un monosacárido, tenemos que tener en cuenta queestamos dibujando sobre el papel algo que en realidad es en tres dimensiones, por lo que las moléculas de monosacáridos se diferencian también por el lugar que ocupe el grupo hidroxilo (-OH) del penúltimo carbono. Si este grupo aparece a la derecha, la molécula se nombrará con la letra D (por ejemplo, D-glucosa), en cambio, si lo tiene hacia la izquierda, será de la forma L. En la Naturaleza casitodos los monosacáridos son de la forma D.
Los monosacáridos si están en estado cristalino aparecen en forma lineal, pero cuando presentan 5 o más átomos de carbono y se encuentran en disolución, la forma más estable es la forma cíclica, formando anillos con 5 o 6 vértices. Los de 5 vértices, con forma de pentágono, se llaman furanosas, y los de 6 vértices, con forma de hexágono se llamanpiranosas. Estos anillos pirano, en el espacio, adquieren además dos conformaciones distintas: conformación cis (forma de nave) y conformación trans (en forma de silla).
Al ciclarse de esta forma los monosacáridos, se produce un enlace de puente de oxígeno dentro de la molécula que da lugar a un hemiacetal (unión de grupo aldehído y grupo alcohol). Se aproximan los carbonos extremos, y losradicales del carbono número 5 giran. El carbono número 1 se hidrata y se combina el grupo –OH de dicho carbono con el del carbono número 5, desprendiéndose una molécula de agua, quedando un átomo de oxígeno entre el carbono número 1 y el carbono número 5.
Pueden aparecer entonces dos moléculas similares que sólo varían en la posición del grupo –OH del carbono número 1 (son dos estereoisómeros) loscuales si poseen el grupo –OH hacia arriba del plano, se dice que son moléculas β, pero si lo tienen hacia abajo, son moléculas α.
A continuación, veremos en el siguiente esquema el proceso de ciclación de una molécula de glucosa a partir de su forma lineal o cristalina:
EJEMPLOS DE DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
Sacarosa: Formada por α-D-glucosa y ß-D-fructosa (enlace 1α─2ß), ambas unidas por sus OH hemiacetálicos y por lo tanto no reductor. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en la caña de azúcar y en la remolacha.
Lactosa: Formada por ß-D-galactosa y D-glucosa, unidas 1ß -- 4 . Reductor. Se encuentra en la leche de los mamíferos.
Maltosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1α -- 4. Reductor. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del...
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