Comparacion sn1 y sn2

COMPARACION DE LOS MECANISMOS SN1 Y SN2 DE LA SUSTITUCION NUCLEOFILA EN HALUROS DE ALQUILO |
| SN1 | SN2 |
Características del mecanismo. | Dos etapas elementales:Etapa 1: Etapa 2:La ionizacióndel haluro de alquilo (etapa 1) es la etapa determinante. | Etapa única: El nucleófilo desplaza al grupo saliente; el enlace con el nucleófilo que entra acompaña a la rotura del enlace con elgrupo saliente. |
Estado de transición determinante de la velocidad. | | |
Molecularidad. | Unimolecular. | Bimolecular. |
Cinética y ecuación de velocidad. | Primer orden:Velocidad = k haluro dealquilo | Segundo orden:Velocidad = k haluro de alquilo nucleófilo |
Reactividad de los grupos salientes haluros. | RI > RBr > RCl >>RF | RI > RBr > RCl >>RF |Efecto de la estructura sobre la velocidad. | R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La velocidad está gobernada por la estabilidad del carbocatión que se forma en la etapa de ionización. Los haluros dealquilo terciarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN1; nunca reaccionan por el mecanismo SN2 . | CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La velocidad está gobernada por los efectos estéricos(compresión en el estado de transición). Los haluros de alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN2, nunca reaccionan por el mecanismo SN1. |
Efecto del nucleófilosobre la velocidad. | La velocidad de sustitución es independiente de la concentración y de la naturaleza del nucleófilo. Los nucleófilos no participan hasta después de la etapa determinante de lavelocidad. | La velocidad depende de la naturaleza del nucleófilo y su concentración. |
Efecto del disolvente sobre la velocidad. | La velocidad aumenta con el incremento de la polaridad deldisolvente medida por su constante dieléctrica . | Los disolventes polares apróticos dan velocidades de sustitución mas rápidas; la solvatación del nucleófilo es mínima y la nucleofilia es mayor. |...