compuesto meso

Pontificia Universidad Católica del Ecuador
Escuela de Bioanálisis
Química Orgánica

Grupo 1
¿Qué es un compuesto meso?
Un compuesto meso es aquel cuyas moléculas son superponibles a susimágenes especulares, a pesar de contener centros quirales. Un compuesto meso es ópticamente inactivo por la misma razón que lo es otro cuyas moléculas son aquirales: la rotación causada por una moléculacualquiera es anulada por una rotación igual y opuesta provocada por otra molécula que sea la imagen especular de la primera.
A menudo se puede reconocer una estructura meso a primera vista por elhecho de que una mitad de la molécula es la imagen especular de la otra (al menos en una de sus conformaciones). Esto puede apreciarse en el meso 2-3 diclorobutano, si imaginamos la molécula divididapor un plano situado donde está la línea de puntos. La molécula tiene un plano de simetría, por lo que no puede ser quiral (si no se ve un plano de simetría, esto no significa necesariamente que lamolécula sea quiral).
¿Qué diferencia hay entre enantiómero y diastereómero?
Los isómeros que son imágenes especulares recíprocas son enantiomeros. Los diastereómeros son una clase de estereoisómerostales que no son superponibles pero tampoco son imágenes especulares uno del otro, es decir, no son enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienenconfiguraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre síen un solo estereocentro son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos. Los diastereoisómeros sediferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un...