COMPUESTOS AROMÁTICOS
Páginas: 25 (6241 palabras)
Publicado: 10 de marzo de 2014
COMPUESTOS AROMÁTICOS
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Trease y Evans (1989) “Farmacognosia”, 13ª edición, Interamericana-McGraw Hill.
Deanna Marcano, Marahisa Hosegawa (1991) “Fitoquímica Orgánica”, Universidad Central de
Venezuela, Caracas.
Mabry, T.J. ; Markham, K.R.y Thomas, M.B. (1970) “The Systematic Identification of Flavonoids”,
Springer-Verlag, New York.
Harborne, J.B. ; Mabry, T.J. ;Mabry, H. (1975) “The Flavonoids”, Chapman and Hall, London.
Samuelson, Gunnar (1992) “Drugs of Natural Origin”, Swedish Pharmaceutical Press, Stockholm.
Bruneton, Jean (191993 “Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants”, Lavoisier, France.
Los compuestos aromáticos naturales incluyen derivados simples de benceno, anillos bencénicos
condensados, monómeros, dímeros o polímeros de altopeso molecular, como lo son la lignina y los
taninos. Generalmente presentan grupos oxigendos, mayormente fenoles. Biogeneticamente derivan
de la vía del ác. shikímico, y varios tienen origen mixto vías acetato-shikímico.
Como ejemplo en el reino animal podemos citar el p-cresol, una secreción de defensa de algunos
insectos; la luciferina, responsable de la bioluminiscencia de las luciérnagas.Es un compuesto
fenólico azufrado, que debe oxidarse enzimáticamente para su luminiscencia.
Un ejemplo de la vida real lo describe Mark J. Plotkin en su libro “Aprendiz de Chamán” (Emecé
Editores SA, 1997, Buenos Aires, traducción del inglés “Tales of a Shaman’s Aprentice”, Mark J.
Plotkin, 1993, Penguin Books USA Inc.). En él describe cómo los indios de la selva amazónica
salen de pesca.Primero salen en busca de la liana ay-ah-e-yah, un tipo de liana amarilla, la cual
cortan en tramos de treinta centímetros. Al cortarla la madera despide un olor semejante al del
pepino. Luego con dos hojas de la palmera wah-pu y tiras largas de corteza de los árboles me-de-bono trenzan y arman las mochilas para transportar a la aldea los trozos de liana. En la aldea los indios
se turnan paramachacarla con garrotes de madera. Cargan la pila de pulpa amarilla en las canoas y
se van a pescar lejos de la aldea. Las mujeres, paradas en las aguas frías del río, amasan la pulpa
amarilla del ay-ah-e-yeh soltando una sustancia blancuzca y espumosa que es llevada corriente
abajo por el río.
El compuesto que la madera libera se llama rotenona (un rotenoide). Es un vasoconstrictor que
penetra enlas branquias de los peces y cierra los capilares responsables de la toma de oxígeno. En
otras palabras, el pez se asfixia. Los hombres esperan en las canoas con arcos y flechas río abajo.
Cuando la rotenona comienza a hacer efecto, la superficie del río comienza a hervir y se agita con
los peces que salen en busca de aire. Todos los peces son alcanzados por una certera flecha hueca
quevuelve a la superficie arrastrando con ella a la infeliz presa. Además los indios usan la pulpa
amarilla de la liana ay-ah-e-yah para tratar por ejemplo heridas profundas.
La rotenona es hoy día uno de los pesticidas biodegradables más importantes. Tiene poco efecto en
animales de sangre caliente, efectos limitados en peces, pero es devastadora para muchos insectos.
La rotenona es ingrediente deinsecticidas, pulverizadores hortícolas, polvos pulguicidas y para
baños de animales.
Glicósidos fenólicos
La mayoría de los compuestos fenólicos de bajo PM se presentan en las células vivas en forma
combinada, generalmente como O-glicósidos. El azúcar unido puede ser un mono-, di-, o menos
frecuentemente un polisacárido y estar conformado por unidades de hexosas y pentosas. La glicosidación aumenta la solubilidad de las agliconas en agua, aumentando así su movilidad y
facilidad de transporte dentro de la planta.
Ejemplos :
glucosil
O
OH
C
O
HO
O Me
O
OH
glucovainillina
O
Vitexina
En el aislamiento y caracterización de los glicósidos hay que considerar la posibilidad de que el
enlace O-glicósido se hidrolice, sea por vía ácida o vía enzimática....
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Trease y Evans (1989) “Farmacognosia”, 13ª edición, Interamericana-McGraw Hill.
Deanna Marcano, Marahisa Hosegawa (1991) “Fitoquímica Orgánica”, Universidad Central de
Venezuela, Caracas.
Mabry, T.J. ; Markham, K.R.y Thomas, M.B. (1970) “The Systematic Identification of Flavonoids”,
Springer-Verlag, New York.
Harborne, J.B. ; Mabry, T.J. ;Mabry, H. (1975) “The Flavonoids”, Chapman and Hall, London.
Samuelson, Gunnar (1992) “Drugs of Natural Origin”, Swedish Pharmaceutical Press, Stockholm.
Bruneton, Jean (191993 “Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal Plants”, Lavoisier, France.
Los compuestos aromáticos naturales incluyen derivados simples de benceno, anillos bencénicos
condensados, monómeros, dímeros o polímeros de altopeso molecular, como lo son la lignina y los
taninos. Generalmente presentan grupos oxigendos, mayormente fenoles. Biogeneticamente derivan
de la vía del ác. shikímico, y varios tienen origen mixto vías acetato-shikímico.
Como ejemplo en el reino animal podemos citar el p-cresol, una secreción de defensa de algunos
insectos; la luciferina, responsable de la bioluminiscencia de las luciérnagas.Es un compuesto
fenólico azufrado, que debe oxidarse enzimáticamente para su luminiscencia.
Un ejemplo de la vida real lo describe Mark J. Plotkin en su libro “Aprendiz de Chamán” (Emecé
Editores SA, 1997, Buenos Aires, traducción del inglés “Tales of a Shaman’s Aprentice”, Mark J.
Plotkin, 1993, Penguin Books USA Inc.). En él describe cómo los indios de la selva amazónica
salen de pesca.Primero salen en busca de la liana ay-ah-e-yah, un tipo de liana amarilla, la cual
cortan en tramos de treinta centímetros. Al cortarla la madera despide un olor semejante al del
pepino. Luego con dos hojas de la palmera wah-pu y tiras largas de corteza de los árboles me-de-bono trenzan y arman las mochilas para transportar a la aldea los trozos de liana. En la aldea los indios
se turnan paramachacarla con garrotes de madera. Cargan la pila de pulpa amarilla en las canoas y
se van a pescar lejos de la aldea. Las mujeres, paradas en las aguas frías del río, amasan la pulpa
amarilla del ay-ah-e-yeh soltando una sustancia blancuzca y espumosa que es llevada corriente
abajo por el río.
El compuesto que la madera libera se llama rotenona (un rotenoide). Es un vasoconstrictor que
penetra enlas branquias de los peces y cierra los capilares responsables de la toma de oxígeno. En
otras palabras, el pez se asfixia. Los hombres esperan en las canoas con arcos y flechas río abajo.
Cuando la rotenona comienza a hacer efecto, la superficie del río comienza a hervir y se agita con
los peces que salen en busca de aire. Todos los peces son alcanzados por una certera flecha hueca
quevuelve a la superficie arrastrando con ella a la infeliz presa. Además los indios usan la pulpa
amarilla de la liana ay-ah-e-yah para tratar por ejemplo heridas profundas.
La rotenona es hoy día uno de los pesticidas biodegradables más importantes. Tiene poco efecto en
animales de sangre caliente, efectos limitados en peces, pero es devastadora para muchos insectos.
La rotenona es ingrediente deinsecticidas, pulverizadores hortícolas, polvos pulguicidas y para
baños de animales.
Glicósidos fenólicos
La mayoría de los compuestos fenólicos de bajo PM se presentan en las células vivas en forma
combinada, generalmente como O-glicósidos. El azúcar unido puede ser un mono-, di-, o menos
frecuentemente un polisacárido y estar conformado por unidades de hexosas y pentosas. La glicosidación aumenta la solubilidad de las agliconas en agua, aumentando así su movilidad y
facilidad de transporte dentro de la planta.
Ejemplos :
glucosil
O
OH
C
O
HO
O Me
O
OH
glucovainillina
O
Vitexina
En el aislamiento y caracterización de los glicósidos hay que considerar la posibilidad de que el
enlace O-glicósido se hidrolice, sea por vía ácida o vía enzimática....
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