Compuestos Arom Ticos Introducci N

INTRODUCCION A
LOS
Compuestos
Aromáticos

HISTORIA




El benceno es el hidrocarburo aromático más simple, fue
aislado por Faraday en 1825 pero su estructura no fue
establecida sino hasta 1931 ypasaron 15 años mas
para que su uso se generalizara entre los químicos.
Su fórmula molecular C6H6 indica que tiene un IDH de 4

Benceno - Kekulé


La primera estructura del benceno es propuesta
porAugust Kekulé en 1872
H

H

H
C
H

C

C

C
H



C
C

H

H

H
C
H

C

C

C

C
C

H

H

H

esta estructura, sin embargo, no consideró la
reactividad química diferente del benceno

Estructura delbenceno


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



Cualquier estructura propuesta para el benceno debe
cumplir los siguientes criterios:
Un anillo de seis miembros y otros tres elementos de
insaturación adicionales
Debe ser plana
Todoslos enlaces C-C deben ser iguales
La estructura propuesta por Kekulé no cumple todos los
criterios anteriores

Estructura del benceno


Es un híbrido de dos estructuras de resonancia

En algunoscasos se dibuja el
benceno como un hexágono
con un círculo en su interior

El círculo representa los seis
electrones pi, distribuidos sobre
los seis átomos del anillo

Benceno

Fenantreno

FuranoTiofeno

Sólo un par de electrones
del oxígeno reside en un
orbital p y forman parte de la
nube electrónica 
aromática

Sólo un par de electrones
del azufre reside en un
orbital p y forman parte de lanube electrónica 
aromática

Piridina
Los electrones del
nitrógeno residen en un
orbital sp2 y no forman
parte de la nube
electrónica  aromática

Antraceno

Naftaleno

Indol

Pirimidina

AnulenoPirrol

Purina

Propiedades Físicas





Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el
benceno se usóampliamente como disolvente. Este uso
ha desaparecido prácticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un cancerígeno. El
tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente
orgánico barato, porque...