Compuestos aromaticos policiclicos
Páginas: 4 (920 palabras)
Publicado: 5 de julio de 2010
Compuestos aromáticos policíclicos
Se dice que dos anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono que están fusionados. En este capítulo estudiaremos la química delhidrocarburo de anillos fusionados más sencillo e importante, el naftaleno, C10H8, y trataremos concisamente la de otros de grado superior.
NAFTALENO
Al contrario de lo queocurre con el benceno, que es líquido, el naftaleno es un material cristalino e incoloro con un punto de fusión de 80 ºC. Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla. El naftaleno seclasifica como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturación. Desde el punto de vista químico da las típicas reacciones desustitución electrofílica aromáticas, en las que desplaza hidrógeno en forma de ion, conservándose su sistema anular.
De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno puedeconsiderarse como un híbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo indica el calor de combustión.
I II III
De acuerdo con estas representaciones la estructura del naftaleno debería ser simétrica, con los anillos debenceno planos, casi hexagonales, y con dos planos especulares perpendiculares biseccionando la molécula. Las medidas cristalográficas de rayos X confirman esta predicción. Las distancias de los enlacesC-C se desvían sólo muy ligeramente de las del benceno (1.39 Å) y son claramente muy diferentes de las de los enlaces sencillos (1.54 Å) y los dobles (1.33 Å). Por conveniencia, representaremos alnaftaleno por medio de la estructura IV, en las que los círculos representan sextetos aromáticos parcialmente traslapados.
IV | Representación orbitálica del solapamiento del Naftaleno |
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Se dice que dos anillos aromáticos que comparten un par de átomos de carbono que están fusionados. En este capítulo estudiaremos la química delhidrocarburo de anillos fusionados más sencillo e importante, el naftaleno, C10H8, y trataremos concisamente la de otros de grado superior.
NAFTALENO
Al contrario de lo queocurre con el benceno, que es líquido, el naftaleno es un material cristalino e incoloro con un punto de fusión de 80 ºC. Se le conoce como repelente e insecticida contra la polilla. El naftaleno seclasifica como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturación. Desde el punto de vista químico da las típicas reacciones desustitución electrofílica aromáticas, en las que desplaza hidrógeno en forma de ion, conservándose su sistema anular.
De acuerdo con la teoría de la resonancia, el naftaleno puedeconsiderarse como un híbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; su energía de resonancia es de 61 kcal/mol, como lo indica el calor de combustión.
I II III
De acuerdo con estas representaciones la estructura del naftaleno debería ser simétrica, con los anillos debenceno planos, casi hexagonales, y con dos planos especulares perpendiculares biseccionando la molécula. Las medidas cristalográficas de rayos X confirman esta predicción. Las distancias de los enlacesC-C se desvían sólo muy ligeramente de las del benceno (1.39 Å) y son claramente muy diferentes de las de los enlaces sencillos (1.54 Å) y los dobles (1.33 Å). Por conveniencia, representaremos alnaftaleno por medio de la estructura IV, en las que los círculos representan sextetos aromáticos parcialmente traslapados.
IV | Representación orbitálica del solapamiento del Naftaleno |
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