Compuestos aromaticos
Los compuestos aromáticos tienen en común la presencia en su estructura de un anillo benceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday, cuya estabilidad fue interpretada en 1939 cuando el químico norteamericano Linus Pauling presentó el concepto mecánico cuántico del enlace molecular y representó a los electrones que forman sus enlaces “resonando”entre los átomos que unían.
Desde su descubrimiento, el benceno y sus derivados han sido utilizados en innumerables síntesis, como productos intermediarios y/o finales.
Un compuesto es aromático cuando:
1. Posee al menos un sistema cíclico plano.
2. Presenta amplia deslocalización de electrones p
3. Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)
4. Poseen4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5. Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.
Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos(ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
* PROPIEDADES Y USOS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos porsu nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
| Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. |
| Este compuesto notiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. |
| Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de lagarganta. En concentraciones altas es venenoso. |
| Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico. |
| Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. |
| Se utiliza como desinfectante y comoconservador de alimentos. |
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.
Ejemplos:
| Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla. |
| Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos. |
| Agente cancerígenopresente en el humo del tabaco. |
* EL BENCENO:
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. Según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clínico con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado (es decir tienen varios enlaces sencillos o dobles) de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) .
El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire...
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