Compuestos Aromaticos

COMPUESTOS AROMATICOS

Nomenclatura del benceno

Nomenclatura de bencenos monosustituidos

Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno.
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Bencenos disustituidos

En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).
[pic]Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes

Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.
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Regla de Hückel, aromaticidad del benceno
Aromaticidad del benceno
El benceno es un sistema cíclico de 3 pares de dobles enlaces deslocalizados. Está formado por 6 carbonos congeometría molecular trigonal planar con electrones que forman una nube que permite la deslocalización de los electrones y confiere al benceno una gran estabilidad.
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Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos tetraédricosen el ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones en los dobles enlaces del sistema aromático cumple la fórmula
4n + 2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
REACCIONES: SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA (SEAr o SEA)
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El diagrama de energía de la reacción es el siguiente:
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Halogenación del Benceno: Introducción de halógenos en el anillo
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.
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Mecanismo de la halogenación
El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br polarizando el enlace de manera que el otrobromo adquiere la suficiente polaridad positiva como para ser atacado por el benceno. La segunda etapa de la reacción consiste en la recuperación de la aromaticidad del anillo por pérdida de un protón
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Nitración del benceno: Introducción de grupos nitros en el anillo
La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el -OH del ácidonítrico que se va en forma de agua generando el catión nitronio, NO2+
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Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.
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Sulfonación del benceno: Formación de lo ácidos bencenosulfónicos
Lasulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre.
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Mecanismo de la sulfonación
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de unprotón nos da el ácido bencenosulfónico.
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Reversibilidad de la sulfonación
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar sedesprotege aprovechando la reversibilidad de esta reacción.
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Alquilación de Friedel Crafts: Reacción de alquilación del benceno
Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente catalizando la reacción.
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Esta reacción tiene dos problemas importantes, las...