Compuestos aromaticos

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El término aromático se usa para referirse al
benceno y a compuestos similares a él en cuanto a
estructura y comportamiento químico.
El benceno, C 6 H 6 , es un compuesto cíclico que
por lo común se escribe como un hexágono con
enlaces dobles y sencillos alternados, o con un
círculo dibujado en el centro del hexágono. Cada
vértice del hexágono representa uncarbono con un
hidrógeno unido a él.

H
C

H

H

C

C
H

C

C
H
C
H

Los compuestos aromáticos, tanto naturales como
sintéticos, tienen diversas aplicaciones, que
incluyen usos como antisépticos, anestésicos
locales, conservadores de alimentos, componentes
de gasolinas, colorantes, plásticos y fibras
sintéticas, analgésicos y otros fármacos.
Nomenclatura de compuestosaromáticos
A) Sistemas anulares de hidrocarburos aromáticos
El benceno es el anillo aromático más común.
Existen diversos hidrocarburos aromáticos de
anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el
antraceno y el fenantreno son los más comunes. El
sistema de numeración que se muestra se usa para
designar derivados de estos tres compuestos

8

9

1

7

2

6

3
5

Benceno

10Antraceno
9

8

10

1
8

2

7
6

3
5

4

4

Naftaleno

1
2

7
6

5

4

Fenantreno

3

B)

Bencenos monosustituidos
Derivados monosustituidos del benceno se
nombran
de
la
misma
forma
que
otros
hidrocarburos pero usando benceno como nombre
padre.
Bencenos sustituidos por grupos alquilo se
nombran de dos formas diferentes dependiendo deltamaño del grupo alquilo.
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de
carbono o menos) el compuesto se nombra como un
benceno sustituido por el grupo alquilo, por
ejemplo, etilbenceno.
Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el
compuesto se nombra como un alquilo sustituido
por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano.
Cuando
el
benceno
se
considera
un
sustituyente, se utiliza elnombre fenil en el
nombre del compuesto.

Br

Benceno

NO2

bromobenceno

nitrobenceno

pentilbenceno

3-feniloctano

Existen también muchos otros compuestos con
nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.
Algunos de ellos son los siguientes.
CH3

CH3

CH3
benceno

bifenilo

tolueno

Xileno (o- , m- , p- )

naftaleno

OH

fenol
CHO

benzaldehído

OCH3anisol

NH2

anilina

COOH

ácido benzóico

estireno

C)

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los
prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y
p- como se ilustra a continuación:
CH3
Br
Br
Br

Br
meta-bromotolueno
m-bromotolueno

orto-dibromobenceno

Cl
para-bromoclorobenceno

o-dibromobenceno

p-bromoclorobencenoBencenos con más de dos sustituyentes se nombran
numerando la posición de cada sustituyente del
anillo.
La numeración se hace de tal forma que resulten
los números más bajos posibles.
Los sustituyentes se listan alfabéticamente en el
nombre del compuesto.
También se puede usar como nombre padre del
compuesto el nombre común de un benceno
monosustituido (tolueno, fenol, anilina, etc.).
Eneste caso, el sustituyente principal es el que le
da el nombre característico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y
siempre recibe el índice 1.

Cl

Br

NO2

CH3
CH3
4-bromo-1,2-dimetilbenceno
OH
Br

NO2
1-cloro-2,4-dinitrobenceno
COOH

Br

2,6-dibromofenol

Cl
Ácido m-clorobenzóico

Br

CH3CHCH3

CH2CH2CH2CH3
CH2CH3

bromobencenoisopropilbenceno
Cl
butilbenceno

CH3

COOH

etilbenceno

OH

clorobenceno
tolueno

ácido benzóico
fenol

NH2

CH3

CH3

NO2

CH3

anilina

CH3

nitrobenceno

o-xileno

m-xileno

COOH

Cl

CH3

CH3

Br

NO2

Cl
p-clorotolueno
ácido m-nitrobenzoico

CH3 o-bromoclorobenceno

p-xileno

Cl

NO2

o - cloronitrobenceno

OH

Br
m -...