Compuestos Aromaticos

UNIDAD 5: COMPUESTOS AROMÁTICOS


































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5.2
5.3
5.4
5.4.1
5.4.2
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5.5
5.5.1
5.5.2
5.5.3







5.1 AROMÁTICIDAD, ANTIAROMÁTICIDAD Y NO AROMÁTICO
Compuestos aromáticos: la palabra aromáticos se utilizaba para describir sustancias fragantes como el benzaldehído, el tolueno y el benceno. Pero pronto se comprobóque el comportamiento químico de las sustancias agrupadas como aromáticas difería del de la mayor parte de los otros compuestos orgánicos

Benceno Benzaldehído Tolueno
Ahora se utiliza el vocablo aromático para referirse al benceno y los compuestos relacionados estructuralmente con el benceno.FUENTE DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos más sencillos provienen de dos fuentes principales: del carbón de hulla y petróleo. Dentro del primero se encuentra una mezcla muy compleja, formada principal mente por grandes arreglos de anillos unidos, semejantes al benceno. Cuando el carbón de hulla se calienta a 100grados centígrados en ausencia de aire, acurre una ruptura térmicay se obtiene una mezcla llamada alquitrán de hulla formada por productos volátiles que destilan. La destilación fraccionada del alquitrán de carbón de hulla produce benceno, tolueno, xileno, naftaleno y otros varios compuestos aromáticos.
Algunos hidrocarburos aromáticos encontrados en el alquitrán de hulla.


BENCENO TOLUENO INDENONAFTALENO


BIFENILO ANTRACENO FENANTRENO

El petróleo a diferencia del carbón de hulla, contiene pocos compuestos aromáticos y esta formado principalmente por alcanos.
AROMATICIDAD Y REGLA DE HÛCKEL4n+2
IDEAS CLAVES DEL BENCENO
Es una molécula conjugada cíclica
Es inusualmente estable; tiene un calor de hidrogenación de 150kj/molmenos negativo de lo que esperaríamos para un trieno cíclico.
Es plano y tiene la forma de un hexágono regular. Todos los ángulos de valencia tienen una longitud de enlace de 139pm.
Presentan reacciones de sustitución que retienen la conjugación cíclica, en lugar de reacciones de adición electrofílicas que podrían destruir la conjugación.
Es un hibrido de resonancia cuya estructura esintermedia entre dos estructuras de línea de enlace.
Aunque estos factores podrían darnos una buena descripción del benceno y otras moléculas aromáticas, no es suficiente.se necesita algunas, llamado regla de hûckel4n+2, para tener una descripción completa de la aromaticidad. de acuerdo con una teoría concebida por el físico alemán Erich hûckelen 1931,una molécula es aromática solo si tiene un sistemaplano, mono cíclico conjugado y contiene un total de 4n+2electrones π donde n es un numero entero(n=0,1,2,3,4,…).en otras palabras, solo las moléculas con 2,6,10,14,18,…electrones π son anti aromáticos, debido a que la deslocalización de sus electrones pi daría a su desestabilización. Veamos algunos ejemplos para entender como funciona la regla de hûckelen de 2n+n.
El benceno tiene seis electrones(4n+2=6, cuando n=1) y es aromático:

Tres dobles enlaces .seis electrones π
El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones π y no es aromático. Los electrones π están localizados en cuatro dobles en laces, en lugar de estar des localizados alrededor del anillo, y la molécula tiene forma de tuvo, en lugar de ser plana.




Cuatro dobles en laces. Cuatro electrones π
Los dos criterios dearomaticidad
¿Cómo se puede decir si un compuesto es aromático viendo su estructura. En otras palabras ¿Qué propiedades estructurales tienen en común los compuestos aromáticos?
Para considerarlos aromáticos, un compuesto debe de cumplir con los dos criterios siguientes:
1.-debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones π (llamada nube π) arriba y abajo del plano de la molécula. Con...