COMPUESTOS AZUFRADOS

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLAS DE HIDALGO









FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I
COMPUESTOS AZUFRADOS
Profesor: Q.F.B Romero R. Evodio.

Sección: 01 Primer Modulo

Morelia, Michoacán a 17 de marzo del 2010
INDICE

COMPUESTOS AZUFRADOS
Introducción.
Compuestos azufrados importantes.

TIOLES
Introducción.
Propiedadesfísicas y químicas.
Ejemplos de tioles.
Síntesis de tioles.
Oxidación de tioles.
Tioles y diosulfuros en bioquímica.

TIOETERES
Introducción.
Propiedades físicas y químicas.
Ejemplos de tioeteres.
Síntesis de tioeteres.
Oxidación de tioeteres.

SULFOXIDOS Y SULFONAS
Introducción.
Propiedades físicas y químicas.
Ejemplos.
Oxidación de sulfonas.

ACIDOS SULFONICOS,ACIDOSSULFINICOS,ACIDOS SULFENICOS
Introducción.
Propiedades físicas y químicas.
Ejemplos de ácidos sulfonicos.
Esteres sulfonicos.
Familia de sulfonicos.

DETERGENTES
Introducción.
Tipos de detergentes.

BIBLIOGRAFIA

COMPUESTOS AZUFRADOS

Por pertenecer al mismo grupo del oxígeno en la tabla periódica, deben esperarse semejanzas entre los compuestos del oxígeno y los de azufre. Así como eloxigeno forma orbitales híbridos por la combinación de orbitales atómicos 2s y 2p, el azufre los forma por la combinación de orbitales atómicos 3s y 3p.Estos orbitales híbridos participan en la formación de enlaces covalentes.
Dado su mayor número de estados de oxidación, existen varias clases de compuestos orgánicos presentando al azufre con un número de oxidación positivo elevado (+4 o +6). En lanomenclatura de los compuestos sulfurados el término “tio” indica la sustitución de un átomo de oxígeno por uno de azufre. Son de considerable importancia en bioquímica los contrapartes azufrados de los compuestos del oxigeno como los tioles, tioéteres, tioefenoles y sus productos de oxidación.

Ejemplos de tioles, tioeteres, tiofenoles y compuestos órganometalicos azufrados:
R – SH R–S-R’ArSH R-S-S-R’ R-S-R’’ Iones trialquilsulfonio
Tioles Tioeteres Tiofenoles Disulfuros
R-S-R’ R-S-R’ R-C-R’ R-S-OH R-S-OH
Sulfoxidos Sulfonas Tiocetonas Ácidos Sulfinicos Ácidos Sulfonicos
Además de sus olores, los compuestos analogos del azufre y el oxigeno presentan otras diferencias químicas. Estas seoriginan, en gran medida, de la siguiente característica de los compuestos azufrados.
El átomo de azufre es mayor y mas polarizable que el de oxigeno. Como resultado, los compuestos azufrados son nucleofilos más potentes, y los que contienen grupos –SH son ácidos más fuertes que sus análogos oxigenados.
Debido a que los átomos de azufre se polarizan con facilidad, son capaces de estabilizar unacarga negativa en un átomo adyacente. Esto significa que los átomos de hidrogeno que se encuentran en los átomos de carbono adyacentes al grupo alquilitio son mas ácidos que los contiguos a un grupo alcoxi.
COMPUESTOS AZUFRADOS IMPORTANTES

En un tiol, el azufre está ligado a un átomo de carbono y a uno de hidrogeno (de manera análoga al oxigeno en un alcohol).
Cuando el azufre esta unido a dosátomos de carbono alquílicos o arilicos (de forma análoga al oxigeno en un éter), el grupo funcional es un tioeter.
Un tiolester es un compuesto en el cual un grupo –SR toma el lugar del grupo –OR de un ester.
Las sulfonas son derivados de la 4,4’-diaminodifenilsulfona o dapsona, con propiedades farmacológicas comunes como medicamentos contra la lepra. Una disulfona de importancia comercial es ladroga sulfonal, que tiene propiedades sedantes y soporífero (induce el sueño).
Los ácidos sulfónicos se hallan disociados completamente y poseen una fuerza ácida semejante. Los ácidos sulfónicos son los productos finales de los tioles catalizada con ácidos.
















TIOLES
Los tioles, tioalcoholes o mercaptanos son derivados análogos azufrados de los alcoholes; y su...