COMPUESTOS CARBONÍLICOS




PRÁCTICA 12
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS. SÍNTESIS DE ASPIRINA




Año 2014
MATERIALES Y REACTIVOS

REACTIVOS:
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina
Ácido sulfúrico concentrado
Reactivo de Fehling (A y B)
Acetaldehído al 10%
Benzaldehído
Formaldehído
Acetona
Ácido salicílico
Ácido acético

MATERIALES:
GradillaTubos de prueba
Cocinilla
Baño maría
Pipetas de 5mL y 10mL
Matraz Erlenmeyer 100 mL
Bagueta
Matraz kitsato
Embudo buchner
Probeta 50 mL
Pipeta 10 mL
Trampa de vacío























EXPERIMENTO 1
Reacción con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina
(2,4 – DNFH)

INTRODUCCIÓN
La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuestoorgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo.
Puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo.

OBJETIVOS
Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonasPROCEDIMIENTO
En un tubo de prueba colocar gotas de aldehído o cetona.
Luego adicionar 10 gotas de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Agitas y observar si se forma algún precipitado.
Si no hay formación de precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos.
RESULTADOS


2,4-DNFH
CETONA
Acetona
Color entre amarillo y naranja
ALDEHÍDO
Formaldehído
Precipitado amarillo

Acetaldehído
Precipitadoanaranjado

Benzaldehído
Precipitado naranja, un poco de color más fuerte y más espeso que el acetaldehído

DISCUSIONES
Primero colocamos el reactivo 2,4-DNFH antes que las soluciones; sin embargo, esto no afecta nada al proceso experimental.
No fue necesario esperar los 5 minutos, ya que el precipitado apareció rápidamente.
Pudimos observar que la cetona se evapora rápidamente, alpresenciar un derrame accidental de esta propanona.
En el benzaldehído el precipitado es más exceso, esto se debe a que éste es menos soluble al agua.
CONCLUSIONES
Si se logró comprobar la presencia del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas por el color amarillo o naranja intenso con precipitado.



EXPERIMENTO 2
Prueba con el reactivo de Schiff

INTRODUCCIÓN
El reactivo de Schiff es unreactivo para la detección de aldehídos.
OBJETIVOS
Detectar presencia de aldehído.
PROCEDIMIENTO

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1 mL de reactivo de Schiff.
Luego a cada tubo adicionar 5 gotas de la muestra.
Agitar por un minuto como máximo.
Observar si hay la aparición de una coloración rojo azulada.


RESULTADOS



Reactiva de Schiff
ALDEHÍDO
Formaldehído
Resulta ungrosella oscuro (casi morado).

Acetaldehído
Resulta un grosella oscuro, similar al formaldehido.

Benzaldehído
Resulta con un poco de precipitado, es ligeramente más oscuro a comparación de los anteriores.
CETONA
Acetona
Es ligeramente más oscuro que los aldehídos.

DISCUSIONES
Con este experimento no hubo ningún percance, todo salió de manera correcta.

CONCLUSIONES
Sí se logródetectar la presencia de aldehído, ya que las sustancias resultaron positivas por el color que emitieron, incluso la acetona ya que es la única cetona que da positivo.




EXPERIMENTO 3
Prueba con el reactivo de Tollens

INTRODUCCIÓN
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.
El complejo diamina-plata(I) es un agenteoxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

OBJETIVOS
Diferenciar aldehídos de cetonas.

PROCEDIMIENTO

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5 mL de reactivo de Tollens.
Luego a cada tubo adicionar 0,5 mL de muestra.
Mezclar bien y...