Compuestos heterociclicos

Química Orgánica III (1521)

Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos
Dr. Rafael Castillo Bocanegra M en C Maria Alicia Hernández Campos M en C Israel Velázquez Martínez

Unidad 4

COMPUESTOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ORGÁNICOS CÍCLICOS CÍCLICOS

COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos de carbono en sus anillos COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementos distintos delcarbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos MONOCÍCLICOS POLICÍCLICOS AROMÁTICOS ALICÍCLICOS

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según el número de anillos según el número de anillos

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS según su estructura según su estructura Piridina

THF

Oxirano
O

Quinolina

Tropano N H3C

O

N

N
AROMÁTICO ALICÍCLICO BICÍCLICOSALICÍCLICOS AROMÁTICO MONOCÍCLICOS

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

Triviales

De Reemplazo: Según el hidrocarburo cíclico análogo

NOMBRES

Híbridos: Triviales y Sistemáticos (Hanztsch-Widman)

IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry, Secciones A-H, Pergamon Press, Oxford, 1979

Nomenclatura Sistemática de Heterociclos
1. Ver si el sistematiene un nombre trivial como los que aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC sonimportantes porque éstos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.

2.

Nombres triviales de sistemas anulares comunes
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor. • “No contienen información estructural útil” • Reconocidos por la IUPAC.
O
N CH3

OH

N H

Picolinapicatus “alquitranado”

Furfurol “aceite de salvado”

Pirrol “rojo encendido”

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N N N H O S N H N H

Pirrola

Furano

Tiofeno

Pirazola

Imidazola
N

N H

S

Pirrol-3-il

Tien-2-il
N N

Imidazol-2-il

N H

N

N

N

N

N

O

Piridina
aSe

Piridazina

Pirimidina

Pirazina

Piranob

muestra eltautómero 1H. bTautómero 2H.

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
6 2 NH N H 1 1N N N7 N9 H

3

Indola

Isoindolb

Purinac
3 N 2 N2 N 1 H

N

1

Quinolina

Isoquinolina

Bencimidazola
N

N

Indolil
aSe

2-Quinolil

muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
H N H N101

1

N9 H

1

S

S 5

N 5

Carbazolc

2-Fenotiazinil
H N H N4

Fenotiazinae

Quinolizinad

N H

N H

N H

O

1

O

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf

Morfolinaf

Cromanof

cTautómero
fNombres

9H. dTautómero 4H. eTautómero 10H.

triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.

Tabla 1. Heterociclos con nombrestriviales “reconocidos”
1

N O

N

N N H N
4

Furazano
N N

Indazola
5

Indazolina
N3 N
1 1

N

N
8

Quinazolina
10

Pteridina

N

1

N5

N5

Fenazina aSe muestra el tautómero 1H

Fenantridina

Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijoapropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:

Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo. raíz: Tamaño del anillo. Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.

Prefijo-Raíz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc Saturado o Insaturado

Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o aza para oxígeno,...