Compuestos Heterociclicos
Páginas: 8 (1887 palabras)
Publicado: 29 de mayo de 2012
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
Los compuestos heterocíclicos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del
carbono como el oxígeno, azufre y nitrógeno y que se denominan heteroátomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos deestructura semejante, si bien los heteroátomos les confieren a menudo
características nuevas, por ejemplo, el nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo
heterocíclico. Para el estudio de los heterocíclicos los hemos clasificado según el número
de átomos totales en el ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia
biológica.
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
PENTAGONALESCON
UN
SOLO
HETEROATOMO
Pirrol
HC
CH
CH
HC
N
H
El pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.
Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera
su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Es aromático y,
por lo tanto, present varias estructuras canónicas por su carácter
resonante. El hidrógeno del nitrógeno 1 tienencarácter ácido y es
Pirrol
sustituble por potasio
Derivados del Pirrol
HC
H2C
CH
CH2
N
H
Pirrolina
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación del
pirrol. El aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un
grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en
Compuestos Heterocíclicos
H2C
CH2
CH2
H2C
N
H
carbono 2) daun polímero denominado polivinil-pirrolidona que es
utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y
antisépticos de amplísimo espectro para uso externo contienen yodo
polivinil pirrolidona disuelto en un vehículo espumante y detergente
Pirrolidina
Furano
HC CH
HC
O
CH
Furano
El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en
agua ysoluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tiene
carácter aromático y, por lo tanto, su estructura es resonante
El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un
líquido incoloro cuando está recientemente destilado, con olor aromático, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratación producen furfural, reacción que es el
fundamento de ensayos dereconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch,
Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cíclicas son derivados del furano,
de aquí que se denominen como formas furanósicas.
La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehído 5-nitrofurílico. La
nitrofurazona se emplea como tópico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones
mixtas de heridas superficiales yen dermatosis
Tiofeno
HC CH
HC
S
CH
El tiofeno es un líquido con olor a benceno, insoluble en agua pero
soluble en solventes orgánicos. Es aromático y presenta estructuras de
resonancia similares a las del furano
Tiofeno
94
Compuestos Heterocíclicos
COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Piridina y sus derivados
La piridina es un líquido incoloro,higroscópico, con olor característico
desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los
N
solventes orgánicos
Piridina
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina alifática y es
parte estructural importante de muchos compuestos de interés farmacológico
como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnóticos.
N
Piperidina
Las picolinas sonlas metilpiridinas. Se conocen la α, β y γ−picolina que al oxidarse forman
los ácidos picolínico, nicotínico e isonicotínico, respectivamente. De ellos el más
interesante es el nicotínico, quien además se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)
CH3
[O]
N
β-Picolina
COOH
[O]
N
N
HNO3
N
Acido Nicotínico
CH3
Nicotina
95
Compuestos Heterocíclicos...
Los compuestos heterocíclicos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del
carbono como el oxígeno, azufre y nitrógeno y que se denominan heteroátomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos deestructura semejante, si bien los heteroátomos les confieren a menudo
características nuevas, por ejemplo, el nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo
heterocíclico. Para el estudio de los heterocíclicos los hemos clasificado según el número
de átomos totales en el ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia
biológica.
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
PENTAGONALESCON
UN
SOLO
HETEROATOMO
Pirrol
HC
CH
CH
HC
N
H
El pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.
Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera
su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Es aromático y,
por lo tanto, present varias estructuras canónicas por su carácter
resonante. El hidrógeno del nitrógeno 1 tienencarácter ácido y es
Pirrol
sustituble por potasio
Derivados del Pirrol
HC
H2C
CH
CH2
N
H
Pirrolina
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación del
pirrol. El aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un
grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en
Compuestos Heterocíclicos
H2C
CH2
CH2
H2C
N
H
carbono 2) daun polímero denominado polivinil-pirrolidona que es
utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y
antisépticos de amplísimo espectro para uso externo contienen yodo
polivinil pirrolidona disuelto en un vehículo espumante y detergente
Pirrolidina
Furano
HC CH
HC
O
CH
Furano
El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en
agua ysoluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tiene
carácter aromático y, por lo tanto, su estructura es resonante
El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un
líquido incoloro cuando está recientemente destilado, con olor aromático, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratación producen furfural, reacción que es el
fundamento de ensayos dereconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch,
Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cíclicas son derivados del furano,
de aquí que se denominen como formas furanósicas.
La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehído 5-nitrofurílico. La
nitrofurazona se emplea como tópico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones
mixtas de heridas superficiales yen dermatosis
Tiofeno
HC CH
HC
S
CH
El tiofeno es un líquido con olor a benceno, insoluble en agua pero
soluble en solventes orgánicos. Es aromático y presenta estructuras de
resonancia similares a las del furano
Tiofeno
94
Compuestos Heterocíclicos
COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Piridina y sus derivados
La piridina es un líquido incoloro,higroscópico, con olor característico
desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los
N
solventes orgánicos
Piridina
La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina alifática y es
parte estructural importante de muchos compuestos de interés farmacológico
como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnóticos.
N
Piperidina
Las picolinas sonlas metilpiridinas. Se conocen la α, β y γ−picolina que al oxidarse forman
los ácidos picolínico, nicotínico e isonicotínico, respectivamente. De ellos el más
interesante es el nicotínico, quien además se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)
CH3
[O]
N
β-Picolina
COOH
[O]
N
N
HNO3
N
Acido Nicotínico
CH3
Nicotina
95
Compuestos Heterocíclicos...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.