Compuestos naturales mono halogenados del fenol y sus derivados.

Compuestos naturales mono halogenados del Fenol y sus derivados.

Autores

VALERY M. DEMBITSKY1 y GENRICH A. TOLSTIKOV2
1Department of Pharmaceutical Chemistry and Natural Products, School of Pharmacy,
The Hebrew University of Jerusalem, P. O. Box 12065, Jerusalem 91120 (Israel)
E-mail: dvalery@cc.huji.ac.il
2Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of theRussian Academy
of Sciences, Pr. Akademika Lavrentyeva 9, Novosibirsk 630090 (Russia)
E-mail: gtolstik@nioch.nsc.ru

Resumen.
Los compuestos simples de Fenol mono halogenados y sus respectivos derivados formados de mono- y polihidroxibencenos son representados en la naturaleza por metabolitos de insectos, hongos, plantas y microorganismos que viven en la tierra y el agua. La estructura decientos de compuestos de Fenol, Quinonas y (...), su metabolismo e información de su actividad biológica son considerados en la revisión.

Contenido.
Introducción.
Compuestos de Fenol en hongos, plantas y microorganismos.
Compuestos de Fenol en algas y cianobacterias.
Biosíntesis de compuestos halogenados de Fenol.
Compuestos de Fenol en invertebrados marinos.
(...) y Benzoquinonas.Introducción.

Los Fenoles Clorados son fabricados en una gran escala. Por ejemplo, la producción mundial de 2-4-diclorofenol, el cual es usado para obtener herbicidas, mundialmente varios cientos de miles de toneladas por año. La toxicidad de los Fenoles clorados causa la necesidad de incluir estos compuestos en la lista de contaminantes antropogénicos estrictamente monitoreados. A causa de esto,regresando a la discusión de los Fenoles halogenados naturales, debemos tener en mente solo los compuestos sintetizados en organismos inherentemente por vías metabólicas. Debe ser especialmente resaltado que en esta revisión discutiremos los Fenoles monocíclicos del tipo de benceno, así como las Quinonas y (...) derivados de estos.

Compuestos de Fenol en hongos, plantas y microorganismos.2-4-diclorofenol fue aislado primero del hongo de suelo penicillium sp. Este funcionaba como hormona de crecimiento en este organismo. La hormona sexual 2-6-diclorofenol fue descubierta en algunas especies de parásitos chupasangre pertenecientes a la familia Ixodoidea, como Amblyomma americanum, A maculatum, A variegatum, Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni N D. variabilis, D albipictus,Hyaloma truncatum, H. dromedarii, Haemaphysalis leporispalustris y Boophilus microplus. Berger fue demostrado usando cloro radioactivo (Cl 36) que es libremente incluido en hormonas sexuales, en particular 2-6-diclorofenol, en algunas especies de estos parásitos. 2-5-diclorofenol fue encontrado en las glándulas secretoras del saltamontes Romalea microptera. Como sea los autores de los descubrimientosasumen que este compuesto de fenol puede ser de origen exógeno. La investigacion del hongo Droshopilia subaterata perteneciente a Basidiomycetes, mostró que contenía 2,3,5,6-tetracloro-4-metoxifenol, el cual fue llamado drosofilin A, cuando este fue aislado de otras especies de hongos: Fomes fastuosus, F. robiniae, Felinus yucatensis, Agaricus bisporus. El hongo Fomes robiniae tambien generaderivados nitrogenados del clorofenol, los cuales son extremadamente raros en la naturaleza.

El Amudol que muestra acción antibacterial fue aislado del cultivo del hongo de suelo Penicillium martinsii. El hongo parasitario blanco Bjerkandera sp. y B. adusta los cuales estimulan la descomposición de la madera del sustrato, generan alcohol clorobenzilico. El alcohol clorogenzilico fue encontrado encultivos de hongo Phylostica sp. La investigacion de síntesis de este muestra que es un metabolito endógeno.
El hongo Caldariomyces fumago genera cloro- y diclorofenoles, los autores asumen que esos compuestos son derivados del tyrosol y son formados bajo la acción de la cloroperoxidasa.

Los Humus saprophytes, como el Lepista diemii (familia tricholomataceae), muchos de ellos son tóxicos,...