COMPUESTOS NITROGENADOS Y ASUFRADOS
Páginas: 6 (1365 palabras)
Publicado: 29 de noviembre de 2013
COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos que contienen el grupo nitro, -NO2. Su formula general es R-NO2-
Se nombran utilizando el prefijo nitro seguido del nombre del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono. La posición de los grupos nitro se indica mediante números.
PROPIEDADES
Los nitrocompuestos alifáticos son líquidos de olor agradable, muy poco solublesen agua. Los nitrocompuestos aromáticos son insolubles en agua, aunque algunos como el nitrobenceno, son liquido la mayoría son sólidos.
Por reducción en medio acido dan aminas como producto final:
La presencia de varios grupos nitro en un aromático confiere a la molécula carácter explosivo debido a que el grupo nitro es termodinámicamente inestable.
Como consecuencia de la estructura delgrupo nitro, el nitrógeno atrae los electrones del enlace C-N, lo que origina una especial reactividad de los hidrógenos en posición α
Nitracion de hidrocarburos
La nitración de hidrocarburos alifáticos con HNO3 es un procedimiento poco útil pues produce craqueo del hidrocarburo y conduce mezclas de derivados nitrados. Es aplicable este procedimiento solo en la obtención de los primerostérminos de la serie.
Se emplea como agente de nitración una ,mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico concentrados (mezcla sulfonítrica).
El grupo nitro atrae electrones y desactiva el núcleo bencénico dificultando la entrada de mas grupos nitro. La preparación de dinitrobenceno es, por tanto, lo más difícil, para su obtención se utiliza HNO3 fumante:
AMINAS
Estructuras y nomenclaturaResultan de sustituir total o parcialmente los hidrógenos del amoniaco por radicales alquílicos o arílicos. Se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco resultan respectivamente aminas primarias, secundarias o terciarias.
En las aminas alifáticas existen un par de electrones sin compartir localizado en el nitrógeno, ya que el nitrógeno utiliza tres orbitales híbridos sp3 para unirse alos hidrógenos o a los radicales, existiendo un cuarto orbital hibrido ocupado por un par de electrones
Las aminas primarias y secundarias presentan puntos de fusión y de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo número de átomos de carbono, y las de bajo peso molecular son solubles en agua. Este comportamiento se debe a la formación de enlaces de hidrogeno entre lasmoléculas de amina y agua. Las aminas terciaras tienen puntos de fusión y ebullición más bajo que al no tener ningún hidrogeno en el grupo amino no pueden formar en laces de hidrogeno; tampoco los forman con el agua por impedimento estérico y son poco solubles.
La propiedad más característica de las aminas es la de ser básicas. Este carácter básico se debe a la presencia de un par de electrones en elnitrógeno que puede coordinarse con u protón. Se combinan con los ácidos formando sales:
AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas oN-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
metanamida
(formamida)
N-metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-dietilbenzamidaPropiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho...
COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos que contienen el grupo nitro, -NO2. Su formula general es R-NO2-
Se nombran utilizando el prefijo nitro seguido del nombre del hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono. La posición de los grupos nitro se indica mediante números.
PROPIEDADES
Los nitrocompuestos alifáticos son líquidos de olor agradable, muy poco solublesen agua. Los nitrocompuestos aromáticos son insolubles en agua, aunque algunos como el nitrobenceno, son liquido la mayoría son sólidos.
Por reducción en medio acido dan aminas como producto final:
La presencia de varios grupos nitro en un aromático confiere a la molécula carácter explosivo debido a que el grupo nitro es termodinámicamente inestable.
Como consecuencia de la estructura delgrupo nitro, el nitrógeno atrae los electrones del enlace C-N, lo que origina una especial reactividad de los hidrógenos en posición α
Nitracion de hidrocarburos
La nitración de hidrocarburos alifáticos con HNO3 es un procedimiento poco útil pues produce craqueo del hidrocarburo y conduce mezclas de derivados nitrados. Es aplicable este procedimiento solo en la obtención de los primerostérminos de la serie.
Se emplea como agente de nitración una ,mezcla de acido nítrico y acido sulfúrico concentrados (mezcla sulfonítrica).
El grupo nitro atrae electrones y desactiva el núcleo bencénico dificultando la entrada de mas grupos nitro. La preparación de dinitrobenceno es, por tanto, lo más difícil, para su obtención se utiliza HNO3 fumante:
AMINAS
Estructuras y nomenclaturaResultan de sustituir total o parcialmente los hidrógenos del amoniaco por radicales alquílicos o arílicos. Se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco resultan respectivamente aminas primarias, secundarias o terciarias.
En las aminas alifáticas existen un par de electrones sin compartir localizado en el nitrógeno, ya que el nitrógeno utiliza tres orbitales híbridos sp3 para unirse alos hidrógenos o a los radicales, existiendo un cuarto orbital hibrido ocupado por un par de electrones
Las aminas primarias y secundarias presentan puntos de fusión y de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo número de átomos de carbono, y las de bajo peso molecular son solubles en agua. Este comportamiento se debe a la formación de enlaces de hidrogeno entre lasmoléculas de amina y agua. Las aminas terciaras tienen puntos de fusión y ebullición más bajo que al no tener ningún hidrogeno en el grupo amino no pueden formar en laces de hidrogeno; tampoco los forman con el agua por impedimento estérico y son poco solubles.
La propiedad más característica de las aminas es la de ser básicas. Este carácter básico se debe a la presencia de un par de electrones en elnitrógeno que puede coordinarse con u protón. Se combinan con los ácidos formando sales:
AMIDAS
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas oN-disustituidas.
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N. Ejemplos:
metanamida
(formamida)
N-metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-dietilbenzamidaPropiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho...
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