Compuestos Nitrogenados

Química Orgánica de Biomoléculas 

 

Diego Grassi 

Compuestos Nitrogenados 
 
El Nitrógeno tiene numero atómico 7, es decir que su configuración electrónica es la siguiente: 1s2 2s2 2p3. Al 
igual  que  el  Carbono  puede  hibridizar  sp,  sp2  y  sp3.  Sin  embargo  a  diferencia  del  C,  el  N  tienen  en  su  capa  de valencia 5 electrones, lo que genera ciertas particularidades en las moléculas en que se encuentra presente. 
Los compuestos orgánicos nitrogenados más importantes son los siguientes: 

O
N

AMIDA

N

AMINA

C

N

NITRILO  

 
Las amidas y las aminas son de vital importancia en los sistemas biológicos, razón por la cual serán descriptas 
profundamente durante todo el curso.  
Muchos  compuestos  nitrogenados  tienen  propiedades  básicas, otros  no.  Una  de  la  habilidades  que  debe 
desarrollar el alumno es la capacidad de predecir la basicidad de los compuestos en función de su estructura 
química.  Para  analizar  esto    se  utiliza  la  definición  de  ácidos  y  bases  de  Lewis,  la  cual  es  la  más  completa 
actualmente. 
Ácido: sustancia capaz de aceptar electrones. 
Base: sustancia capaz de ceder electrones.  
Por ejemplo  el  trifloruro  de  boro  (BF3)  es  un  ácido  de  Lewis  ya  que  acepta  electrones,  mientras  que  el 
amoniaco es una base de Lewis ya que cede sus electrones para dar el ión amonio. 

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Diego Grassi 

 
Siguiendo  esta  definición,  un  compuesto  será  más  básico  cuanto  más  fácilmente  ceda  sus  electrones  para captar un protón. 

Amidas: 
Algunos ejemplos de amidas, con sus respectivos nombres son los siguientes: 

 
El enlace amida tiene una característica que marca sus propiedades, el par electrónico de libre del nitrógeno 
se deslocaliza por resonancia dándole carácter Π al enlace N‐C‐O.  

 A primera vista parecería que el Nitrógeno tiene una hibridización sp3 pero en realidad tiene mas carácter 
sp2. 
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Diego Grassi 

Este hecho trae aparejado 2 consecuencias importantes:  
Por un lado el par electrónico del N, no está disponible para cederse, ya que esta parcialmente formando 
parte de un enlace Π C‐N. De esta forma las Amidas NO son básicas. Por otro lado el enlace C‐N tiene carácter Π, y de esta forma ese enlace carece de libre rotación. Asi el enlace 
Amida tiene geometría plana, dejando 6 átomos en el mismo plano. 

Aminas: 
Pueden clasificarse como saturadas e insaturadas: 
En las  as  aminas  saturadas  el  Nitrógeno  tiene hibridización  sp3,  pudiendo  a  su vez unirse  a  cadenas alquílicas 
(carbonos  sp3) para dar Alquilaminas o a derivados del benceno (carbonos  sp2) para dar Arilaminas. 
Las  Alquilaminas,  pueden  ser  primarias,  secundarias  o terciarias  dependiendo  del  número  de  carbonos 
unidos  al  nitrógeno.  Existen  aminas  cíclicas,  en  los  cuáles  el  átomo  de  Nitrógeno  forma  parte  del  ciclo.  Este 
tipo  de  compuestos  en  los  cuales  algún  elemento  de  un  ciclo  es  un  átomo  distinto  al  carbono  (Oxigeno, Nitrógeno o Azufre principalmente) se denominan Heterociclos y son muy importantes. Algunos ejemplos de 
Alquilaminas con sus respectivos nombres se muestran a continuación: 

 
Un  tipo  especial  de  aminas  son  los  constituidos  por  amonios  cuaternarios,  en  los  cuales  el  Nitrógeno  está 
unido a 4 grupos alquilo y de esta forma tiene carga positiva permanentemente: 

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Diego Grassi 

 
En  la  Aminas  saturadas  el  Nitrógeno  tiene hibridización  sp3  es  decir  geometría  tetraédrica,  en  3  de  los 
vértices del tetraedro se posicionan los sustituyentes, mientras que en el restante se ubica el par electrónico 
libre del N. 
En la figura siguiente se muestra la descripción orbital de la metanamina: 

 
 
Las  Arilaminas  mas  comunes  se ...