Compuestos nitrogenados




Universidad de Chile
Facultad de Ciencias
Departamento de Química
Carrera de Lic. Química











Informe de Laboratorio N°4

“Compuestos nitrogenados”





















Introducción

De los compuestosnitrogenados con un enlace simple C-N, los más importantes son las aminas que son derivados del amoniaco en los que uno o más hidrógenos son sustituidos por un grupo alquilo (organicos).
El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2 , así, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el número de grupos orgánicosenlazados al nitrógeno.
Se dispone de muchos métodos para su síntesis, entre ellos se encuentra la reducción de nitro compuesto; síntesis de arilaminas, donde los grupos nitro tanto aromáticos se reducen con facilidad a grupos amino. Los métodos más comunes son la hidrogenación catalítica y la reducción en ácido mediante un metal activo. Este procedimiento se llevara a la practica en estaexperiencia. Partiendo desde nitrobenceno para sintetizar la anilina, usando estaño y ácido clorhídrico para la reducción.
Con respecto a las reacciones de las aminas existe una especialmente útil conocida como diazotación, que es la reacción de ácido nitroso con aminas aromáticas primarias en presencia de ácido clorhídrico, para formar soluciones de sales de diazonio. En esta experiencia se prepararácloruro de benceno diazonio, partiendo de la reacción de anilina con ácido nitroso y ácido clorhídrico en frió. La sal de diazonio preparada se utilizará en las practicas posteriores.
La reacción más importante de las sales de diazonio aromáticas es el acoplamiento diazoico con compuestos aromáticos activados, por ejemplo anilinas y fenoles, en sustituciones electrófilas aromáticas, llevándose acabo con gran rapidez en soluciones ligeramente alcalina, dando lugar a los colorantes azoicos (azocompuestos). En esta parte de la experiencia se llevara a cabo la reacción de la sal de diazonio con 2-naftol en presencia de NaOH, para producir una tintura azo.
En la ultima parte de la experimentación se llevará a cabo la preparación de
p-nitroanilina a partir de anilina con ácidosulfúrico y nítrico y su posterior hidrólisis.
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se partirá de la acetanilida compuesto que trae el grupo amino protegido, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que se obtendrá el producto deseado.
En resumen esta experimentación tiene como objetivo realizar unaserie de reacciones, en las cuales se encuentran reacciones de síntesis de aminas a partir de nitro compuestos; preparación de sales de diazonio; reacciones de diazoacoplamiento y finalmente síntesis de nitrocompuestos.






1. Reacciones Químicas: Escriba las reacciones químicas involucradas en esta unidad.-
En la síntesis de anilina a partir de nitrobenceno.

En la preparación decloruro benceno diazonio
1.-

2.-

Diazoacoplamiento



Síntesis de para-nitroanilina.














3. Resultados: Complete las Tablas
3 A. Síntesis de Anilina.

Compuesto
Características físicas (color, olor, estado)
Nitrobenceno
Liquido amarillento con olor a almendras

Anilina
Liquido amarillento ligeramente café con olor característico parecido a la pinturaReactivo de Furfural
Liquido amarillo, con olor a vinagre

Observaciones de la reacción con furfural:
Al acercar el papel impregnado con reactivo de furfural a la solución con anilina en caliente, el papel se torna de color rosado rojizo, esto indica la presencia de anilina.


3 B. Síntesis y Reacciones de Compuestos de Diazonio

1. Reemplazo del nitrógeno.
Color y olor del...