Compuestos organicos

Universidad Autónoma de Chiriquí
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Escuela de Química
Informe de Química Orgánica 234

Estereoisomería Cis- Trans del ácido maleico y fumárico

Presentado por:
Amarilis Cerrud 4-762-1085
Esther Delgado 4-761-2121

Prof.: Omar Chacón
Fecha de entrega: 22/05/2011

Resumen:

Palabras Claves: ácido fumárico, Estereoisomería, ácido maleico,recristalización.
Objetivos
* Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico de ácido maleico (cis)- a ácido fumárico (trans-)
* Establecer las diferencias entre hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico a ácido maleico (cis-)
* Comprobar los productos de la isomerización mediantes puntos de fusión y pruebas de Insaturación.
* Aplicar las técnicas derecristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación.

Marco Teórico

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma formula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición espacial de sus átomos.
Los ácidos maleicos y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico. Ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatiónintermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace sigma gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace pi, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutuarepulsión y al formarse el doble enlace tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace pi, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis). (http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf)

Materiales
Descripción | Capacidad | Cantidad |
Tubo de ensayo | | 2 |
gradilla | | 1 |
plancha | | 1 |
Vaso químico | 100ml , 150 ml | 2 |
Papel filtro | | 3 |
Embudo | | 2 |
Pinza para tubo de ensayo | | 1 |
Capilares | | 2 |
Canicas | | 1 |
balanza | | 1 |
Policial | | 1 |
Soporte | | 1 |

Reactivos

Fase experimental

Resultados
Obtención del ácido maleico
Anhídrido maleico | 1.02g |
Papel filtro + embudo | 83.66g |
Papel filtro + embudo + muestra | |

Punto de fusión131°C
Prueba con KMnO4:
Positiva: morado a incoloro
Prueba con naranja de metilo
Positiva: naranja a rojo

Obtención del ácido fumárico
Muestra | 1.01g |
Papel filtro+ embudo | 79.63 |
Papel filtro + embudo+ muestra | 80.13g |

Punto de fusión:
Prueba con KMnO4
Positiva: Morado a incoloro
Prueba con naranja de metilo:
Positiva: Naranja a rojo
Discusión
Debido a que en laestructura del ácido maleico los grupos carboxilo se localizan uno al frente del otro es muy fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido maleico. Esta propiedad permite diferenciar y separar el ácido maleico del fumárico. En nuestro experimento se parte precisamente del anhídrido maleico que se hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico, bastante soluble en agua y que tiene un bajopunto de fusión (131°C), siendo el teórico 130°C. Por otra parte, el doble enlace del ácido maleico puede hidratarse fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en ácido fumárico, muy insoluble y de punto de fusión elevado (mas de 230°C)

EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
Las propiedades físicas de ácidomaleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico.
El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 130-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 230°C-300°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de...