Compuestos organicos

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El objetivo fundamental de este cuadernillo es suministrar las herramientas imprescindibles para poder nombrar correctamente las estructuras de compuestos orgánicos no especialmente complicados, así como para la operación inversa, es decir, para formular los compuestos (representar sus estructuras) a partir de sus nombres. La mayor parte de él se dedicaa la nomenclatura por sustitución (secciones 2 a 8), la más útil y versátil para principiantes. No obstante, se incluyen también una primera sección de presentación y dos breves secciones, al final, sobre nomenclaturas de reemplazo y radicofuncional. NCO.1.- Los diferentes tipos de nomenclatura IUPAC Las normas de nomenclatura de los compuestos químicos están redactadas por comisiones de expertosbajo los auspicios de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Las normas vigentes de nomenclatura orgánica se encuentran en el llamado Libro Azul ("Nomenclature of Organic Chemistry. Sections A, B, C, D, E, F and H". Pergamon Press. Oxford, 1979. Hay una adaptación española, editada por el Consejo Superior de Investigaciones Científicas en 1987), así como en otro texto IUPACposterior (que no sustituye al citado, sino que lo complementa: "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Recommendations 1993". Blackwell Scientific Publications. Oxford, 1993). En la página web de la IUPAC no se encuentran estas publicaciones, pero hay muchos accesos a nomenclaturas especializadas: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac Son muchos los que creen que sólo son IUPAC losnombres “completamente sistemáticos”; p. ej., etanol (pero no alcohol etílico) o ácido etanoico (pero no ácido acético). Esa falsa idea está lamentablemente alimentada por muchos buenos libros de texto que –salvo excepciones– son muy poco cuidadosos con la nomenclatura o que, incluso, confunden continuamente los nombres de los tipos de nomenclatura. [Por cierto, que la Guía de 1993 da una vuelta detuerca más al concepto de nombre sistemático, cuando indica en su preámbulo que nombres tales como metano o etanol son sólo "semisistemáticos"; el nombre sistemático de CH4 es carbano. Pero estas notas no irán en esa dirección]. Por eso conviene conocer cuáles son los tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficiales, que están mayoritariamente recogidos en la sección C del Libro Azul. Laelección de un tipo u otro es cuestión de eficacia, necesidad o conveniencia, según los casos. La nomenclatura que la mayoría de los químicos identifican como sistemática es la denominada nomenclatura por sustitución. Se llama así porque, para cada tipo de función, se sustituye la o final de los nombres de los hidrocarburos por un sufijo característico: de propano, propanal; de benceno, bencenamina;de hex1-ino, hex-1-in-3-ona. Es, sin duda, el tipo de nomenclatura que permite nombrar el mayor número de compuestos no especialmente complicados y, por ello, la más usada en los cursos introductorios de Química Orgánica. La nomenclatura radicofuncional se caracteriza por unos nombres en que "se oyen" la función y lo que antiguamente se denominaba radical (ahora, sustituyente). P. ej., Pri-OH,alcohol isopropílico; Ph-CO-Me, cetona fenil metílica; Bu-Cl, cloruro de butilo; Et2O, éter dietílico. La nomenclatura de reemplazo se emplea especialmente (pero no exclusivamente) en el campo de los heterociclos. Cuando en un compuesto determinado se reemplaza un CH2 por O o por S, un CH por N, etc., se puede usar su nombre por sustitución con un prefijo "de reemplazo" que siempre termina en a: oxapara O, tia para S, aza para N, etc. [Por esta razón, este sistema se conoce también como “nomenclatura en -a”]. Oxaciclopentano es el nombre de reemplazo del tetrahidrofurano (THF).
HO O O O OH OH OH
D-β-2-Desoxirribosa

OH

HO O

OH

Tetrahidrofurano (THF) Oxaciclopentano

Furano

D-β-Ribosa

Los tres anteriores tipos de nomenclatura sistemática son los más empleados, pero hay...