Compuestos Organometálicos

APUNTES QUÍMICA ORGÁNICA II

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS. PRINCIPALES APLICACIONES EN SÍNTESIS
ORGÁNICA.
1.- DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN
Los compuestos organometálicos son materiales que contienen enlaces directos entre átomos metálicos
y átomos de carbono. La Figura 1A muestra ejemplos de compuestos organometálicos.
Et
Pb
Et

Cr

Et
Et

OC

Fe
CO
CO

Figura 1: A) Ejemplos decompuestos organometálicos.

Los enlaces entre átomos metálicos y átomos de carbono es un enlace covalente polarizados de forma
que en los átomos metálicos reside la carga positiva y en los átomos de carbono la carga negativa . Los
ejemplos más característicos son los organolitiados y los organomagnesianos como se muestra en la
Figura 1B. El átomo de carbono más electronegativo adquiere unacarga negativa mientras que el
metal adquiere una carga positiva.

C

Li

-

C:

Li

+

C MgBr

-

C:

+

MgBr

Figura 1: B) Polarización del enlace C-Metal en los organolitiados y magnesianos.

En la Figura 1C se muestran los mapas de potencial electrostático del fluoruro de metilo y del metil
litio. La zona roja indica una alta densidad electrónica mientras que la zonaazul indica una baja
densidad electrónica. En el caso del fluoruro de metilo el átomo de flú or más electronegativo tiene la
mayor densidad electrónica mientras que el átomo de carbono posee una menor densidad de carga
comportándose como un electrófilo. Por el contrario, en el metillitio el átomo de litio menos
electronegativo que el carbono posee la menor densidad de carga y el átomo decarbono tiene la mayor
densidad electrónica comportándose como un nucleófilo.

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PROF. TOMÁS DELGADO CASTRO

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H

H

C


H

F


C


Li


H
H

H

fluoruro de metilo

metillitio

Figura 1: C) Mapas de potencial electrostático para el fluoruro de metilo y el metillitio.

También se incluyen dentro de la química organometálica loshidruros metálicos [ReH 9]2 -, los
carbonilos metálicos [Ni(CO)4] y los compuestos con enlace metal-metal [Re2Cl8]2- (Figura 2 ).

Figura 2: Ejemplos de hidruros metálicos, carbonilos metálicos y compuestos con enlace metal -metal. El
compuesto [ReH9]2- presenta una estructura de prisma trigonal con las caras rectangulares apicadas. Los
subíndices +1, 0 y -1 indican el nivel de los átomos.En la Tabla 1 se indican los elementos químicos que forman compuestos organometálicos. Se incluyen
el boro, el silicio, el fósforo, el arsénico, el antimonio y el telurio ya que los enlaces entre los átomos
de estos elementos y los átomos de carbono están polarizados en el mismo sentido que en los
compuestos organometálicos. Los compuestos organometálicos se clasifican en función del tipo deenlace entre los átomos metálicos y los átomos de carbono en iónicos [NaCp o Ca(C 2)2] o covalentes.
Los compuestos organometálicos covalentes pueden clasificarse en compuestos  compuestos
 según si el enlace entre los átomos metálicos y los átomos de carbono se establece por interacción
entre orbitales de los centros metálicos y de los átomos de carbono, por ejemplo [PbEt 4](compuesto
), o por interacción entre orbitales de los centros metálicos y orbitales de un sistema  de un
conjunto de átomos de carbono, por ejemplo K[PtCl3(2-CH2=CH2] (compuesto ). Además, los
compuestos organometálicos de tipo  pueden clasificarse en no deficientes de electrones o
deficientes de electrones según si los enlaces entre los átomos metálicos y los átomos de carbono son2

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de dos centros y dos electrones [PbEt 4] o de n centros y dos electrones [Me2Al(-Me2)AlMe2],
respectivamente (Esquema 1).

T abla 1. Elementos químicos que forman compuestos organometálicos (en azul y en rojo). Se incluyen el boro,
el silicio, el germanio, el fósforo, el arsénico, el antimonio y el telurio ya que sus...