Condensación de benzaldehído con acetona. reacción de claisen-schmidt

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Universidad de Valparaíso
Facultad de Ciencias
Química Orgánica

Informe de

Química Orgánica

‘‘Condensación de Benzaldehído con Acetona. Reacción de Claisen-Schmidt’’

Integrantes: Diana Carvajal
Daniela Degiorgis
Asignatura: Orgánica IIProfesor: Dr. Marisol Tejos
Fecha: 1 Septiembre del 2010

Objetivos:

➢ Efectuar una condensación entre un aldehído aromático y una cetona alifática en presencia de un álcali

➢ Calcular el rendimiento y el punto de fusión del producto puro e impuro

➢ Calcular el factor de retención (Rf) de cada una de las manchas que aparecenen la cromatografía en capa fina utilizando además técnicas de reconocimiento como la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Resumen:

En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O). En este tipo de reacciones esta involucrada una combinación de dos procesos,una adición nucleofílica y una α -sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilo) es convertido a su ion enolato y sufre una α -sustitución por reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reacción de adición. Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química a grupos funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación. Entre ellos podemos mencionara aldehídos, cetonas, esteres, amidas, anhídridos, tiolesteres y nitrilos. Es por eso, que las reacciones de condensación se pueden clasificar en varios tipos, en función del tipo de compuesto carbonilico que este involucrado.

Los aldehídos pueden ser convertidos a α -hidroxialdehídos cuando son tratados con pequeñas cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacciónrecibe el nombre de condensación aldolica. El termino aldolica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene la presencia del grupo funcional
aldehído y un alcohol.

En este trabajo experimental se pretende sintetizar cetona α - β insaturada por condensación de un aldehído aromático con una cetona.

Parte Experimental:

1. Reactivos:

• Preparación deE-4-fenilbut-3-en-2-ona (bencilidenacetona)
➢ Benzaldehído 8,0 ml
➢ Acetona 16,0 ml
➢ Hidróxido Sódico 2,0 ml
➢ Éter dietilico

• Preparación de 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (Dibencilidenacetona)
➢ Benzaldehído 2,5 ml
➢ Acetona 0,9 ml
➢ Hidróxido sódico ( Lentejas) 2,5 g
➢ Acetato de etilo

• Cromatografía en capa fina
➢ Hexano
➢ Éter Dietilico2. Materiales:

- 4 Matraz erlenmeyer de 100 ml
- 2 Imán
- 4 Vaso precipitado
- Pipetas
- Termómetros
- Agua destilada
- Varilla de agitación
- 2 Vidrio reloj
- Papel filtro
- Capilares
- Aparato de thile
- Aro metálico
- Placa calefactora
- Embudo de decantación
- Embudos
- Embudo de filtración
- Matrazquitazato

• Procedimiento:

➢ Preparación de E-4-fenilbut-3-en-2-onda (bencilidenacetona)

En un matraz erlenmeyer de 100 ml colocar un imán y agregar con la ayuda de una pipeta 8,0 ml de benzaldehído, luego se añaden 16 ml de acetona y enseguida 2,0 ml de hidróxido de sodio acuoso. Luego se coloca el matraz en un baño de agua a 25-30º C, tomar 90 minutos desde que se coloca el matrazen el baño.

Tras ese tiempo, se añade con la ayuda de una pipeta acido clorhídrico diluido lentamente y gota a gota hasta llegar a un pH acido, se transfiere la mezcla a un embudo de decantación, en un vaso precipitado se agregan 15 ml de éter los cuales se agregaran al embudo, posteriormente se extrae la fase acuosa con un segundo volumen de éter. Una vez extraída la fase acuosa se lava...