Condensacion aldolica

República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Defensa
Universidad Nacional Experimental Politécnico de la Fuerza Armada Nacional
“UNEFA”
Laboratorio de Química Orgánica II

PRE-INFORME Nº4
CONDESACION ALDÒLICA CRUZADA SINTESIS DE DIBENZALACETONAREVISION BIBLIOGRAFICA
1. LA CONDENSACIÓN: es el proceso opuesto a la evaporización, es decir, el gas o el vapor pasan en el estado líquido o firme. La condensación pasa, cuando el volumen del gas o el vapor se aprieta o se enfría. Por consiguiente la condensación tiene como primer lugar, el tránsito del estado gaseoso en líquido que lleva a la reducción aguda del volumen ocupado por lamisma cantidad de la sustancia. En segundo lugar, se libera además la energía térmica en el medio ambiente, llamado por el calor de la condensación.
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2. TIPOS DE CONDENSACIÓN:
* UNA CONDENSACIÓN ALDÓLICA: es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído(aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.

La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb enmedio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.
* CONDENSACIONES ALDÓLICAS CRUZADAS O MIXTAS: La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos: que Sólo uno de los carbonilospuede formar enolatos. y Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.
Por lo tanto en el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro productos.es decir, Si se mezclan dos compuestos carbonílicos en presencia de una cantidad catalítica de base, o de ácido, se generarán los correspondientes enolatos de cada compuesto carbonílico.
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3. MECANISMO DE CONDENSACIÓNALDOLICA CRUZADA: Por ejemplo, si el propanal y el etanal se mezclan en una disolución etanólica que contiene una pequeña cantidad de NaOH acuosa se obtienen cuatro productos de reacción:

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4. IMPORTANCIA Y APLICACIÓN DE LA CONDENSACIÓN ALDOLICA CRUZADA: La condensación aldólica cruzada es una reacción de importancia industrial debido a la reactividad de los compuestos concarbonilo-insaturados, productos de esta reacción que los hacen útiles como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtención de productos como fragancias, farmacéuticos, lubricantes, desecantes, perésteres, estabilizadores para plásticos, detergentes, plastificantes y solventes. En algunos casos la condensación aldólica es indeseable, como en el caso de la formación de sustancias viscosas en laperforación de pozos petroleros utilizando husillos. Uno de los procesos industriales más importantes, que incluye la condensación aldólica es la condensación del n-butiraldehido para formar el 2 etilhexil-2-enal, como intermediario en la preparación de 2-etil-exanol como plastificante.
IMPORTANCIA EN PROCESOS BIOLOGICOS:
* La adición aldólica es importante en los procesos de síntesisorgánica, porque permite formar un nuevo enlace carbono-carbono entre dos moléculas más pequeñas y por condensación formar un doble enlace carbono-carbono que da lugar a la obtención de aldehídos y acetona α,β insaturados, que tiene aplicación en la industria principalmente en la fabricación de polímeros vinilicos.
* En sistemas biológicos una importante reaccion reversible de condensación de...