Condensacion Aldolica

CONDENSACION ALDOLICA

RESUMEN
La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una reacción de condensación aldólica. Se realizó reacciones de los compuestos carbonilo con hidrógenos en alfa, utilizando acetona y benzaldehído para obtener dibenzalacetona. Se procedió a utilizar NaOH, Etanol, acetona y benzaldehído, luego al reaccionar la acetona y el benzaldehído seobservo un aspecto y color de cristales amarillo, que se obtuvo con mayor proporción, la cual es la dibenzalacetona, de isómero trans-trans que es la más estable (Shirner, 2002). No se observaron cristales de color rojo, ya que se le agrego etanol en el medio el cual es miscible en ello, por lo tanto no da dibenzalacetona con isómero cis-trans (Shirner, 2002).. En el proceso también se observó unaapariencia aceitosa la cual es un isómero cis – cis (Shirner, 2002). Los cristales obtenidos presentan un aspecto grumoso color amarillo con un peso de 3.00g. El porcentaje de rendimiento fue de 49.75%, lo cual indica que se obtuvo poco del producto de la reacción, el promedio del punto de fusión obtenido de las tres pruebas realizadas fue de 1070C que indica que los cristales presenta un grado deimpureza ya que difiere por 30C con el punto de fusión teórico que es de 110-111oC (Primo, 1996).
Tabla No. 1: Reactivos
SUSTANCIA CANTIDAD OBSERVACIONES
NaOH 12ml Liquido transparente
Acetona 2ml Liquido transparente
Benzaldehído 5.2ml Color amarillo
Etanol 95GL 12ml Liquido transparente
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio, Edificio T-12 (20-9-11).
Tabla No. 2:Descripción del Producto
Estado Físico Solido
Apariencia Cristales grumoso
Color Amarillo pálido
Peso 3.00g
Otros Amarilla una ligera apariencia húmeda.
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio. Edificio T-12 (20-9-11).



Tabla No. 3: Punto de Fusión
No T inicial T final intervalo Pto. fusión *Pto. fusión
(corregido)
1 900C 1040C 140C 1040C 103.290C
2 960C 1100C 110C1100C 109.280C
3 960C 1100C 110C 1100C 109.280C
Fuente: Datos experimentales obtenidos en el laboratorio. Edificio T-12 (20-9-11).
*Pto. Fusión corregido:
Fórmula para corregir la temperatura tomada:
x = y -0.514730703
1.001913177
x= temperatura corregida
y=temperatura experimental

Calculo de Porcentaje de Rendimiento.
5.2ml Benz. 1.05gbenz. * 1mol benz. * 1mol dibenz. * 234.85g dibenz. = 6.029g
1ml 106.07g benz 2 mol benz. 1 mol dibenz.

2ml. De acetona * 0.791g * 1mol * 1mol dibenz. * 234.285g = 6.39g dibenzal acetona
1mL 58g 1mol ac.. 1mol dibenz

Reactivo LimitanteBenzaldehido
%Rendimiento = 3.00g * 100% = 49.75 %
6.029g

Discusión de resultados:
En la práctica se realizó la condensación aldólica entre un aldehído (Benzaldehído) y una cetona (Acetona) usando como base Hidróxido de Sodio. La Dibenzalacetona se produce por la condensación de acetona con dos equivalentes de Benzaldehído.
Se utilizó NaOH comobase en la reacción ya que en presencia de bases fuertes, las cetonas y los aldehídos actúan como ácidos débiles. Durante la condensación se elimina un protón del carbono a para formar un ión enolato estabilizado por resonancia, con la carga negativa repartida entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. El ion enolato actua como nucleofilo atacando al átomo de carbono del carbonilo, estepaso da un ion alcoxido, seguidamente el on alcoxido sustrae un protón del agua para formar un aldol, este paso tiene lugar porque el ion alcoxido es una base mas fuerte que el ion hidróxido (Ver anexo, mecanismo 1).
El carbonilo del Benzaldehído es más reactivo que el de la Acetona por lo tanto reacción más rápidamente con el anión de la Acetona para dar una beta-hidroxicetona, la cual sufre...