condensacion aldolica


CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT: 
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA
”
OBJETIVOS
Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida.
Obtener un producto de uso comercial.
INFORMACIÓN

Losaldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensaciónaldólica.

Los hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.

Lascondensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.

Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto(condensaciones aldólicas cruzadasdirigidas).

Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de crotonización.La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que puedenconsiderarse como derivados de una reacción de eliminación.
ANTECEDENTES
 Acidez de los hidrogenuros
α 
de los compuestos carbonilo: iones enolato
Una característica importante de aldehídos y cetonas es sucapacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus gruposcarbonilo.
C=O+ H-NuCOH Nu
Adición nucleofílica
Una segunda característica importante de los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comúnde los átomos dehidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. (Por lo general, estos átomos de hidrógeno sellaman hidrógenos
α
, y el carbono al que están unidos se denominacarbono
α
).
R-C-C-C-
HH
O
α
β
Los hidrógenos alfa presentanacidez fuera de lo común (pka=19-20)los hidrógenos beta no son ácidos(pka=40-50)
Cuando se dice que los hidrógenos
α
son ácidos,significa que son desusadamente ácidos para ser átomos dehidrógeno unidos al carbono. Los valores de (pk
a
para dichos hidrógenos en los aldehídos y cetonas mas simplesson del orden de 19-20 (k
a=10
-19
– 10
-20
). Esto significa que son mas ácidos que los hidrógenos del etino (pk
a
=44) oel etano (pk
a
=50).La razón para la acidez inusual de los hidrógenos
α
de los...