Condensacion Aldolica

Universidad de chile |
Reactividad química y síntesis orgánica |
Reactividad de grupos carbonilo: Condensación aldólica |
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Nicolás Albornoz;Laura Navarro |
Martes 05 de junio del 2012 |

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Introducción
En esta experiencia realizaremos condensación aldólica y condensación aldólica cruzada. Las reacciones de condensación carbonílica ocurren entre dos gruposcarbonilos que involucra un ataque nucleofílico y una sustitución en H, un compuesto carbonilo (donador) se convierte por una base en un ion enolato nucleofílico, el cual se adiciona al grupo carbonilo electrofílico del segundo compuesto (receptor), la molécula donadora experimenta una sustitución en H, mientras que la molécula receptora experimenta una adición nucleofílica. En los aldehídos y cetonas conun átomo de hidrogeno en experimentan una condensación carbonílica catalizada que recibe el nombre de condensación aldólica [1].
Una condensación aldólica cruzada o mixta, ocurre entre dos compuestos carbonilos diferentes en la que al menos uno de los compuestos no tenga hidrógenos en , pero sea un buen receptor electrofílico o sea un donador nucleofílico inusualmente bueno[2]. Cuando lascetonas o aldehídos con un grupo metileno se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen – Schmidt [3], en honor de los químicos alemanes J.G Schmidt (quien la descubrió en 1880) y Ludwig Claisen (quien la perfecciono entre 1881 y 1889)
El objetivo de esta experiencia es lograr una síntesis orgánica y corroborar la teoría, por lo que llevaremos acabo en primera instancia una condensación aldólica mediante la mezcla de una solución acuosa de acetaldehído al 16% con una solución acuosa de NaOH y una condensación aldólica cruzada mediante la mezcla de benzaldehído, acetona y etanol. Observando que en ambos casos se requiere un catalizador básico y que se realiza en solventes polares a temperatura ambiente, para luego llevar una serie deprocesos más que nos llevara a nuestro producto final.
Debido a su gran versatilidad la condensación aldólica es muy utilizada en la síntesis orgánica [4]

Parte Experimental

*Modificación: Se comenzó el experimento de condensación aldólica mixta primero, ya que involucra un mayor tiempo de experimentación, por lo que mientras se dejaba enfriar la muestra se comenzó a realizar el experimento decondensación aldólica para maximizar el tiempo.

Resultados y discusión
Condensación aldólica:
Tabla # 1: Compuestos utilizados en condensación Aldólica (Datos extraídos Handbook [5])
Compuestos | Formula molecular | NúmeroCas | Peso Molecular | mp/°C | bp/°C | Densidad/gcm3 | Solubilidad |
Acetaldehído | C2H4O | 75-07-0 | 44.052 | -123.37 | 20.1 | 0.783418 | Levemente soluble:CloroformoMiscible: Etanol, Éter etílico.Muy soluble: Acetona, Benceno |
Hidróxido de Sodio | NaOH | 1310-73-2 | 39.997 | 323 | 1388 | 2.13 | Soluble: Metanol, Etanol. |
mp/°C: punto de fusión
bp/°C: punto de ebullición

En el tubo de ensayo se tenía 1 mL de NaOH y 3 mL de acetaldehído, esta solución tenía un aroma agradable, que nos pareció similar a la palta, sin embargo los acetaldehídos son aromasque provienen de la descomposición del etanol, dando un aroma similar a la manzanilla, su olor es más suave debido a su baja concentración, pero en su estado puro posee un mal aroma [6].. Al calentar por 3 minutos, el acetaldehído reaccionó, se observó un cambio de coloración, de la solución inicial transparente a un amarillo pálido y finalmente a un tono anaranjado. Al calentar la muestra, elacetaldehído comenzó a liberar agua para formar el crotonaldehído que se apreciaba como un color anaranjado/amarillento con un precipitado rojo, con un olor bastante penetrante y desagradable.
Cuando el acetaldehído reacciona con hidróxido de sodio diluido a temperatura ambiente (o menor), tiene lugar una dimerización que produce 3-hidroxibutanal. Debido que a este último es, al mismo tiempo,...