Condensacion Aldolica
Páginas: 3 (539 palabras)
Publicado: 5 de noviembre de 2012
GUIA DE LABORATORIO
SINTESIS DE BENZALACETOFENONA
(CONDENSACION ALDOLICA)
INTRODUCCION
Reactividad de hidrógenos α y condenzación aldólica.
Muchas de las reacciones de importancia de loscompuestos carbonílicos, tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo (carbono α). Un ejemplo, es la enolización, proceso en el cual, un átomo de hidrógeno unido al carbono α deun compuesto carbonílico (hidrógeno α) se desplaza al oxígeno carbonílico, a este proceso también se le conoce como TAUTOMERIA CETO-ENOLICA.
Los hidrógenos α al grupo carbonilo de aldehídos ycetonas, poseen una acidéz considerablemente mayor que sus hidrocarburos análogos. Eso es atribuído a la capacidad del grupo carbonilo de para deslocalizar la carga negativa de la base conjugada, mejorconocido como el equilibrio CARBANION-ENOLATO, especie que participa también en el proceso de enolización catalizada por bases.
Los iones enolato participan en algunos procesos sintéticos de laquímica orgánica que son de mayor importancia. La mayoría de las reacciones del ión enolato, tiene lugar a través del carbanión como nucleófilo, y no a través del oxígeno del enolato, también sabemos que elátomo de carbono carbonílico es electrófilo.
La combinación de ambas especies, la nucleofílica del carbanión enolato y la electrofílica del carbono carbonílico, conduce a un importante grupo demétodos sintéticos conocidos como REACCIONES DE CONDENSACION DEL CARBONILO. Un ejemplo de estas reacciones es la CONDENSACION ALDOLICA, que es el resultado de combinar dos moléculas de aldehído (monómeros)para generar un aldol (dímero).
Por otra parte, los aldehídos que no contienen hidrógenos α, no pueden formar iones enolato, por lo que no pueden dimerizarse en una condenzación aldólica. Sinembargo, estos aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros aldehídos o cetonas que contengan hidrógenos α, produciéndose una condenzación entre ambos, conocida como CONDENZACION ALDOLICA CRUZADA....
SINTESIS DE BENZALACETOFENONA
(CONDENSACION ALDOLICA)
INTRODUCCION
Reactividad de hidrógenos α y condenzación aldólica.
Muchas de las reacciones de importancia de loscompuestos carbonílicos, tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo (carbono α). Un ejemplo, es la enolización, proceso en el cual, un átomo de hidrógeno unido al carbono α deun compuesto carbonílico (hidrógeno α) se desplaza al oxígeno carbonílico, a este proceso también se le conoce como TAUTOMERIA CETO-ENOLICA.
Los hidrógenos α al grupo carbonilo de aldehídos ycetonas, poseen una acidéz considerablemente mayor que sus hidrocarburos análogos. Eso es atribuído a la capacidad del grupo carbonilo de para deslocalizar la carga negativa de la base conjugada, mejorconocido como el equilibrio CARBANION-ENOLATO, especie que participa también en el proceso de enolización catalizada por bases.
Los iones enolato participan en algunos procesos sintéticos de laquímica orgánica que son de mayor importancia. La mayoría de las reacciones del ión enolato, tiene lugar a través del carbanión como nucleófilo, y no a través del oxígeno del enolato, también sabemos que elátomo de carbono carbonílico es electrófilo.
La combinación de ambas especies, la nucleofílica del carbanión enolato y la electrofílica del carbono carbonílico, conduce a un importante grupo demétodos sintéticos conocidos como REACCIONES DE CONDENSACION DEL CARBONILO. Un ejemplo de estas reacciones es la CONDENSACION ALDOLICA, que es el resultado de combinar dos moléculas de aldehído (monómeros)para generar un aldol (dímero).
Por otra parte, los aldehídos que no contienen hidrógenos α, no pueden formar iones enolato, por lo que no pueden dimerizarse en una condenzación aldólica. Sinembargo, estos aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros aldehídos o cetonas que contengan hidrógenos α, produciéndose una condenzación entre ambos, conocida como CONDENZACION ALDOLICA CRUZADA....
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