Condensacion aldolica

CONDENSACIÓN ALDÓLICA

Las condensaciones son una de las reacciones de los enolatos más importantes de los compuestos carbonilicos. En las condensaciones se combinan dos o más moléculas con lapérdida de una pequeña molécula, como agua o un alcohol . En condiciones básicas , en la condensación aldolica se produce la adición nucleofilica de un ión enolato a otro grupo carbonilo. El producto, unaβ-hidroxi-cetona o un β-hidroxi-aldehído, se denomina aldol , ya que contiene el grupo aldehído y el grupo hidroxilo de un alcohol. El aldol se puede deshidratar a un compuesto carbonílicoα,β-insaturado.
Aldehídos y cetonas condensan en medios básicos formando aldoles .

Cetona o aldehido Aldol
El aldol formadodeshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un α,β-insaturado

Aldol eto
na o aldehído α,β-insaturadoEn condiciones básicas , la condensación aldólica se produce mediatne la adición nucleofilica del ión enolato (nucleofilo fuerte) a un grupo carbonilo. La protonación da lugar al aldol. El grupocarbonilo actúa como electrófilo que es atacado por el ión enolato nucleofílico . La condensación aldólica es reversible estableciéndose un equilibrio entre los reactivos y los productos. En condicionesácidas, el enol actúa como núcleofilo débil para atacar al grupo carbonilo activado (protonado).
En la condensación aldolica cruzada se puede producir si se planifica de forma que sólo uno de losreactivos pueda formar el ión enolato y que el otro compuesto tenga más probabilidad de reaccionar con el enolato. Si solo uno de los reactivos tiene un hidrogeno α sólo se producirá un enolato en lasolución . Si el otro reactivo esta en exceso o contiene un grupo carbonilo electrofilico , es más probable que sea atacado por el ión enolato.
En esta práctica se llevará a cabo la síntesis de la...