Condensacion benzoinica

OBJETIVO

Realizar una condensación de un aldehído aromático para obtener una α-hidroxicetona.
Obtener la benzoina mediante la dimerizacion de dos moléculas de benzaldehido, en presencia de cianuro de sodio.

INTRODUCCION

La benzoina se obtiene por dimerización de benzaldehido en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque de un cianuro al carbono delcarbonilo del aldehído. El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería. La forma carbaniónica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.
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Esta reacción es conocida como condensación de benzoina y se puede extender a másaldehídos aromáticos. Pasa por la inversión del carácter electrónico de un centro carbonílico.
Cuando se agita el benzaldehido con una solución acuosa de un cianuro alcalino reaccionan dos moléculas del mismo para dar un ceto-alcohol conocido como benzoina.
Los aldehídos aromáticos sufren reacciones de condensación.
Las reacciones de condensación de aldehídos aromáticos, ocurren en presencia del ióncianuro.

MATERIAL

- 1 matraz balón de 100ml
- 1 refrigerante
- 1 cristalizador
- 1 embudo buchner
- 1 matraz kitazato de 250 ml
- 2 vasos de pdo de 250 ml
- 1 probeta de 25 ml
- 1 pipeta de 10 ml graduada
- 1 soporte universal
- 2 pinzas de 3 dedos grandes
- 2 nueces
- 1 espátula
- 1 parrilla
- 1 agitador magnético
- 1pro pipeta
- 1 vaso de pdo de 20 ml
- 1 agitador de vidrio
- 1 balanza granataria
- 1 bomba de vacío

REACTIVOS

- Benzaldehido
- Cianuro de sodio
- Etanol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS REACTIVOS

BENZALDEHIDO
El benzaldehído (C6H5 - CHO) es un líquido incoloro de olor agradable a almendras amargas que se emplea en la fabricación de colorantes yperfumes. Se obtiene a partir del tolueno por oxidación parcial con dióxido de manganeso hidratado o por cloruración previa a cloruro de benzal (C6H5 - CHCl2) e hidrólisis o mediando una síntesis a partir de benceno y monóxido de carbono con cloruro de aluminio anhídrido o CHI o CNH como catalizador. Es también componente de algunos frutos secos, tales como las almendras amargas, siendo el causantedel sabor y olor tan característico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.
Entre las características químicas del benzaldehído se encuentra su capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un compuesto químico de propiedades conservantes conocido como ácido benzoico . Dicho compuesto puede obtenerseal estar en contacto con álcalis, reacción conocida como la reacción de Cannizaro, obteniendo como producto el alcohol bencílico. Esto hace que sea utilizado como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos.
Punto de Fusión: -26ºC
Punto de ebullición: 178ºC
Solubilidad 0.3g/100g agua
Densidad relativa: 1.05g a 20 ºC
Masa Molecular 106.13 g/mol

CIANURO DE SODIOEl cianuro de sodio o cianuro sódico (NaCN) es la sal sódica del ácido cianhídrico (HCN). Se trata de un compuesto sólido e incoloro que hidroliza fácilmente en presencia de agua y óxido de carbono (IV) para dar carbonato de sodio y ácido cianhídrico:
2 NaCN + H2O + CO2 -> Na2CO3 + 2 HCN
En agua se disuelve con un pH básico
• Fórmula: NaCN
• Masa molecular: 49,01 g/mol
• Punto defusión: 563,7 ºC
• Punto de ebullición: 1.496 ºC
• Densidad: 1,60 g/ml
El cianuro de sodio se utiliza sobre todo en minería para extraer el oro y la plata de la roca madre.
Puede ser fatal si se inhala, se traga o se absorbe a través de la piel.
El contacto con ácidos, agua o álcalis débiles libera gas cianuro hidrógeno
venenoso. Puede causar quemaduras a los ojos. Puede irritar...