condensacion Claisen-Scmidt

PRÁCTICA 8
CONDENSACIÓN DE CLAISENSCHMIDT
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

OBJETIVOS
a) Efectuar una condensación aldólica cruzada
dirigida.
b) Obtener un producto de uso comercial.

REACCIÓNMATERIAL

SUSTANCIAS

INFORMACIÓN
A) Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al
carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.
B) Los hidrógenos en elcarbono alfa al carbonilo son hidrógenos
ácidos.
C) Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de
productos.
D) Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no
enolizablesproducen un solo producto (condensaciones aldólicas
cruzadas dirigidas).
E) Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren
reacciones de crotonización.
F) La acetona no se polimeriza perose condensa en condiciones
especiales, dando productos que pueden considerarse como
derivados de una reacción de eliminación.

PROCEDIMIENTO
• Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25
gde NaOH, 12.5 ml de agua y 10 ml de etanol.
Posteriormente, agregue poco a poco y agitando
1.25 ml de benzaldehído y luego 0.5 ml de
acetona. Continúe la agitación durante 20-30
minutos más,manteniendo la temperatura entre
20-25o C utilizando baños de agua fría.
• Filtre el precipitado, lave con agua fría, seque,
recristalice de etanol (Nota 1) Pese, determine
punto de fusión ycromatoplaca comparando la
materia prima y el producto.

Datos cromatoplaca
• Suspensión: Gel de sílice al 35% en
CHCl3/MeOH o en acetato de etilo.
• Disolvente: Acetona o acetato de etilo
• Eluyente:Hexano/Acetona 3:1
• Revelador: I2 o luz U.V.

NOTA
• Si al recristalizar la solución se torna de un
color rojo-naranja, puede que se encuentre
demasiado alcalina, por lo que será necesarioagregar ácido clorhídrico diluido 1:1, hasta
que se tenga un pH entre 7 y 8.

ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensación aldólica.
b) Reacciones de condensación aldólica cruzada.
c) Otros...