Condensación Aldolica
Páginas: 2 (255 palabras)
Publicado: 24 de octubre de 2015
Universidad de Valparaíso
Facultad de Farmacia
Química Orgánica II
Condensación Aldolica
Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formandoaldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un carboniloa,b-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En estacondensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.
La base despotona el carbono alfa del etanal [1]generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
Universidad de Valparaíso
Facultad de Farmacia
Química Orgánica II
La reacción se basa en lafacilidad de salida de un protón vecino a un carbonilo, para lo cual se emplea una base, creándose un nucleófilo fuerte. Este último puede adicionarse a unCarbono electrófilo de un carbonilo vecino, resultando un aldol o una hidroxicetona. Posteriormente la hidroxicetona resultante sufre una reacción de eliminacióncon pérdida de agua catalizada por una base.
Universidad de Valparaíso
Facultad de Farmacia
Química Orgánica II
Experimental:
25 g de ciclohexanona y15 g de benzaldehído se agregan a una solución acuosa de KOH 1,78 M la mezcla se calienta a reflujo por 1 h, después de enfriar se extrae la fase orgánica con30 mL de éter y se lava con 10 mL de H2SO4 10% por dos veces, posteriormente se lava con agua. La fase etérea se seca con Na2SO4 y se evapora el éter.
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Química Orgánica II
Condensación Aldolica
Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formandoaldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un carboniloa,b-insaturado [3].
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En estacondensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.
La base despotona el carbono alfa del etanal [1]generando el enolato [4] estabilizado por resonancia.
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Química Orgánica II
La reacción se basa en lafacilidad de salida de un protón vecino a un carbonilo, para lo cual se emplea una base, creándose un nucleófilo fuerte. Este último puede adicionarse a unCarbono electrófilo de un carbonilo vecino, resultando un aldol o una hidroxicetona. Posteriormente la hidroxicetona resultante sufre una reacción de eliminacióncon pérdida de agua catalizada por una base.
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Química Orgánica II
Experimental:
25 g de ciclohexanona y15 g de benzaldehído se agregan a una solución acuosa de KOH 1,78 M la mezcla se calienta a reflujo por 1 h, después de enfriar se extrae la fase orgánica con30 mL de éter y se lava con 10 mL de H2SO4 10% por dos veces, posteriormente se lava con agua. La fase etérea se seca con Na2SO4 y se evapora el éter.
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