conformac

ANALISIS CONFORMACIONAL DE
ALCANOS Y CICLOALCANOS
QUIMICA ORGANICA 1
Dra. Alejandra Salerno

enantiomeros

diasteroisomeros
CH3

CH3

CH3
CH3

ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO

El enlace C-C simple tiene
libertad de giro a lo largo de su
eje. Eso provoca diferentes
conformaciones en la molécula
del alcano

Conformación

Vista lateral

Vista frontal

Alternada                                  
                                  

                                     
           

Eclipsada

                                  
                                

                                     
                    

Representación

Alternadas

Eclipsadas

Alternadas

Líneas y cuñas

                             
            

                           
              

                              
           Caballete

                             
      

                           
      

                              
     

Newman

                             
          

                           
              

                              
           

El giro en torno al enlace simple CC provoca acercamientos entre
otros orbitales. Eso tiene
repercusión en el contenido
energético de lamolécula

Tensión
torsional

¿Por qué la conformación eclipsada es menos estable que la alternada?

La gráfica muestra la
evolución de la energía a
medida que los hidrógenos
no enlazados se acercan. A
distancias cortas existe una
fuerte repulsión entre las
nubes electrónicas, que
disminuye rápidamente a
medida que los hidrógenos
se alejan

Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que losalternados están a 2.5 A. Aunque las
distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia de energía es importante.

ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL PROPANO
El propano tiene un perfil semejante al del etano pero con una barrera
de energía mayor entre la conformaciones eclipsada y alternada .
H
H3C
H
H

H
C

C

H

H CH3
H

CH3

H
H
H

HH

H
H

H

Conformación eclipsada

H
H3C
H

CH

H

H
C

H
H

H3C

H

H
H

Conformación alternada

H

H3C

H

H

H

H

ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO
El caso del butano es más complejo porque los grupos metilo
interaccionan entre sí de forma diferente en cada conformación.

La diferencia energética que existe entre el mínimo de
energía más bajo (conformación con los metilos
antiperiplanares; 180º) y los otros mínimos locales(conformaciones con los metilos en gauche; 60º y 300º)
es de 0.9 kcal/mol. Esta energía mide la interacción
estérica desestabilizante que tiene lugar entre dos grupos
Me en disposición gauche.

Tensión
estérica

CICLOALCANOS

NOMENCLATURA

Ciclopropano

Ciclopentano

Ciclobutano

Ciclohexano

Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica:

cis-1,2-dimetilciclopropanotrans-1,2-dimetilciclopropano

Teoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905)
Los cicloalcanos son menos estables debido a las tensiones producidas en el anillo
Los átomos de carbono en los alcanos
acíclicos presentan ángulos de enlace de
109.5º. Un cicloalcano requiere por su
geometría ángulos de enlace diferentes de
109.5º, los orbitales de sus enlaces carbonocarbono no puedenconseguir un
solapamiento óptimo y el cicloalcano estará
afectado de una tensión angular.

El ángulo interno del ciclopropano es
de 60º,. El enlace C-C es mucho más
débil HºC-C = 65 kcal/mol) que en un
alcano lineal

Los hidrógenos de carbonos contiguos
están eclipsados. Esto confiere una
tensión torsional . En los acíclicos los
hidrógenos pueden adoptar una
conformación alternada donde seminimicen sus interacciones estéricas
y orbitálicas

CICLOBUTANO

H

107º

H

H

1.109A

H

C

C

C

H
H

C
H

La
molécula
es
parcialmente
alabeada.
Se
observa
rápida
interconversión de una forma plegada
a otra. Con esta distorsión se alivia
parcialmente la tensión producida por
los ocho hidrógenos eclipsados. A
costa de aumentar algo la tensión
angular se disminuye...