consumacion de la independencia

Universidad del Valle de Guatemala
Química Orgánica 2
04/08/06
Jonathan van der Henst Solís
05046
Sección 12

Práctica No.4
SEA: Bromación de Acetanilida, Anilina y Anisol (Microescala)Sumario

Para poder estudiar el poder de activación de los tres grupos, metoxi, acetoamido y amino, se realizó la bromación de la Acetanilida, Anilina y el Anisol. Para la bromación de laAcetanilida, se trabajó con 0.1 g de muestra utilizando como solvente al Ácido Acético, luego se le agregó una 1 mL de una mezcla de Bromo/HBr, teniendo cuidado en el sistema al colocar un condensador de aire yun tubo de secado con bisulfito de sodio. Luego se cristalizó con agua fría y se recristalizó con etanol frío. A la muestra seca del producto se le obtuvo el punto de fusión con su respectivoporcentaje de error y el porcentaje de rendimiento de la reacción. El punto de fusión indicó la identidad del producto como la 4-bromoacetanilida. Comparando la cantidad de bromaciones en los productos, seestableció el siguiente orden de activación de los grupos: amino > metoxi > acetoamido. Se recomienda buscar un solvente más adecuado para la recristalización para evitar pérdida innecesaria deproducto.

Resultados

Tabla No.1 Porcentaje de rendimiento del producto obtenido, la p-bromoacetanilida.

Peso teórico del producto
0.159 g
Peso obtenido del producto
0.092 ± 0.001g
Porcentaje derendimiento de la reacción
57.86 %

Tabla No.2 Punto de fusión y porcentaje de error del producto, la p-bromoacetanilida.

Punto de fusión teórico
168 °C
Punto de fusión experimental
164 – 166°C
Porcentaje de error del punto de fusión
1.79 %

Tabla No.3 Puntos de fusión y productos obtenidos por el grupo del laboratorio.

Producto
Punto de fusión experimental
Punto de fusión teórico4-bromoacetanilida
164 – 166 °C
168 °C
2,4-dibromoanisol
60.5 °C
60 °C
2,4,6-tribomoanilina
118 – 122 °C
122 °C
Discusión

El punto de fusión obtenido, refiérase a la tabla No.2, se...