control 8 quimica
mmmm
Grupos Funcionales, Isomería, Tautomería y Quiralidad
Miguel Pinto Rojas
Química
Instituto IACC
14/10/2013
Desarrollo
1) Establezca una relación en cadena, del tipo B se derive de A ya que el átomo X es reemplazado por Y, entre aquellos grupos funcionales que la posean.
2)
Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencian en lasecuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales.
La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional.
Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igual pero la formula estructural es diferente con propiedades físicas yquímicas características
Isomería de cadena:
Para el butano son posibles dos isómeros que sólo difieren entre sí en el esqueleto carbonado y que se denominan n-butano y 2-metil-propano. Para el pentano son posibles tres isómeros de cadena, para el hexano cinco, para el heptano ocho, etc. En general, a medida que aumenta el número de átomos de carbono del alcano aumenta el número de isómeros decadena:
C₄H₁₀
n-Butano
ISOMERIA DE POSICION:
Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formula molecular, la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), seobtienen dos alcoholes diferentes.
ISOMERIA DE FUNCION:
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
ESTEREOISOMERIA:
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Las bases de laestereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.
La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares nosuperponibles, llamados enantiómeros.
En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
La estereoisomería es de dos tipos: geométrica y óptica.
ISOMERIA GEOMETRICA:
La isomeríageométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:.
Así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el dobleenlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto alplano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a...
Regístrate para leer el documento completo.