Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico

OBJETIVOS.
- Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maléico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico(configuración trans), mediante la adición de HCl.
- Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.


INTRODUCCIÓN.
Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con lasmismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). Larigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de un doble enlace o un anillo.
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estoscasos se adopta la nomenclatura E-Z.
Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) yaque este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; enconsecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace) obteniéndose el ácidofumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo ladodel enlace π, obteniéndose así el ácido maléico (isómero cis).








REACCIONES.






TABLA DE CONSTANTES FÍSICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.
REACTIVOS P.M PTO. EB. PTO. FUSIÓN.DENSIDAD SOLUBILIDAD
Anhídrido maléico. 98.1 g/mol 202°C 53°C 1.5 kg/cm3 En agua reacciona.
HCl 36.46 g/mol 48°C -26°C 1.12 kg/cm3 En agua: escasa.
Acido fumárico. 116.1 g/mol - 220°C 1.64 kg/cm3...