coproparasitoscopico general

Fenoles
Antecedentes
El fenol fue obtenido por Ruge en 1834 cuando separó del asfalto lo que él llamó ácido carbólico, nombre con el que se conoció por mucho tiempo. En 1914 Meyer y Bergius, proponen hidrolizar el monoclorobenceno con hidróxido de sodio, proceso que se generalizó pocos años después.
Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol o ácido carbólicopor la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua,en lo que se conoce proceso de Rashig−Hooker.
En 1950, B.P. Internacional. Ltd. y Hercules Chemical, Inc., desarrollan un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumano hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste para obtener fenol y acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cununo que era subproducto en la reacción de obtención del hulesintético G R- S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación.
En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.
Desarrollo
El fenol, en forma pura es un sólidocristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. El fenol, es muy soluble en éter etílico, alcohol etílico, glicerina, bióxido de azufre líquido y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafínicos.
Propiedades físicas
Temperatura de fusión
41 C
Temperatura de ebullición
181,75 C
Calor de disolución
2,605 kcal/mol
Calor latente de fusión29,30 kcal/mol
Temperatura de congelación
42 C
Punto critico
409,5 C Y 60 atm
Densidad
1,071 g/cm3
Calor especifico
-25 C 0.561 kcal/mol
Peso molecular
94.11 g.
Propiedades químicas
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras.
Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anilloaromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de una leve acidez del grupo. En fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos).
El Grupo hidroxilo puede ser fácilmente eterificado y eterificado.
El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los bancenodioles\La reducción del fenol con zinc pordestilación, da benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente, es método para la obtención del ciclohexanol.
El gurpo hidroxilo de una alta reactividad al grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia eses posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- son los primeros enser sustituidas para formar el monodreivados para formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- triderivado, esto si las condiciones lo permiten.
Cinética
Reacciones de síntesis de fenoles
Fusión alcalina














b) Hidrólisis de Sales de diazonio.






Reacciones de los fenoles
Reacciones como alcohol
Losalcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de Williamson).













Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.

Reacciones como aromático
Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los compuestos...